3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one | 15507-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: quercetin-5,7,3',4’-tetramethyl ether；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-chroman-4-one；Dihydroquercetin-5,7,3',4'-tetramethylaether；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 15507-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• mdl: MFCD03767154
• 分子量: 360.364
• InChiKey: LLNVRFWIUJTITA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  575.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3',4',5,7-tetramethyldihydroquercetin 4-N,N-dimethylcyclophosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sterically controlled cyclization of 3′,4′,5,7-tetramethyldihydroquercetin amidophosphites. New synthesis of phostones

  摘要：

  A new sterically controlled reaction of alpha-hydroxyketones with phosphorus acid triamides resulting in new four-membered phostones is reported. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01485-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-(2-羟基-4,6-二甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到3-hydroxy-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物的设计，合成及抗炎活性

  摘要：

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2054-z

文献信息

• SMALL MOLECULES FOR EXTENDING THE WELL BEING OF CELLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Seng Eng Khuan

  公开号：US20150291547A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to use of a series of compounds and compositions comprising the same for enhancing telomerase expression and/or activating telomerase activity in a cell or tissue of a subject and for treatment of diseases, disorders and/or conditions capable of being affected by enhanced telomerase expression and/or telomerase activation.
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。
• Sterically controlled cyclization of 3′,4′,5,7-tetramethyldihydroquercetin amidophosphites. New synthesis of phostones
  作者：E.E Nifantyev、M.P Koroteev、G.Z Kaziev、I.S Zakharova、K.A Lyssenko、L.N Kuleshova、M.Yu Antipin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01485-0

  日期：2003.8

  A new sterically controlled reaction of alpha-hydroxyketones with phosphorus acid triamides resulting in new four-membered phostones is reported. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.