2-benzoyl-1-benzylaziridine | 60692-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-benzylaziridine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-benzoylaziridin；(1-Benzylaziridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 60692-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: TXGFMSBLJUNDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-benzylaziridine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diethyl 1-benzyl-5-phenyl-4,7-dihydro-1H-azepine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的无金属氮杂-克莱森型环扩展：七元N-杂环的快速合成

  摘要：

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03029d
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzoyl-1-benzylaziridine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的无金属氮杂-克莱森型环扩展：七元N-杂环的快速合成

  摘要：

  通过非活化的乙烯基氮丙啶和炔烃的分子间[5 + 2]环加成反应，已经开发出了一种无金属合成7元氮杂杂环的方法。该方法在温和的反应条件下具有较宽的底物范围，可以以高达92％的高收率提供结构多样的7元N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c8ob03029d

文献信息

• Domino Ring‐Opening of <i>N</i> ‐Tosyl Vinylaziridines Triggered by Aryne Diels‐Alder Reaction
  作者：Jiupeng Liu、Jiaqi Li、Bowen Ren、Yun Zhang、Linyi Xue、Yanying Wang、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Xuejun Xu、Pan Li

  DOI：10.1002/adsc.202100697

  日期：2021.10.19

  N-tosyl vinylaziridines toward arynes has been demonstrated under mild and transition-metal-free conditions to yield 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides in moderate to good yields. The selective synthesis of N-H and N-aryl products was accomplished using CsF in MeCN and KF/18-C-6 in 1,4-dioxane, respectively. This cascade process involves a sequential Diels-Alder reaction, ring-opening aromatization

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶对芳烃的反应性已在温和且无过渡金属的条件下得到证明，以中等至良好的产率生成 2-(phenanthren-9-yl)ethan-1-sulfamides。N- H 和N-芳基产物的选择性合成分别使用 MeCN 中的 CsF 和 1,4-二恶烷中的 KF/18-C-6 完成。该级联过程涉及连续的 Diels-Alder 反应、开环芳构化、烯反应和选择性N-芳基化反应。
• Nucleophilic trifluoromethylation of aziridinyl ketones: A convenient access to fluorinated aziridinyl alcohols
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Paulina Ziębacz、Krzysztof Matyszewski、Katarzyna Urbaniak、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.09.011

  日期：2013.12

  A convenient synthesis of α-(aziridin-2-yl)-α-(trifluoromethyl) alcohols starting with ethyl aziridine-2-carboxylates is reported. Grignard reaction with the corresponding Weinreb amides led to aziridin-2-yl ketones, and subsequent treatment with Ruppert-Prakash reagent gave the trimethylsilylated target compounds as mixtures of diastereoisomers, which were desilylated with TBAF. In the case of ethyl

  据报道，以氮丙啶-2-羧酸乙酯为起始原料，可以方便地合成α-（叠氮基-2-基）-α-（三氟甲基）醇。格氏反应与相应的Weinreb酰胺反应生成叠氮基-2-基酮，随后用Ruppert-Prakash试剂处理，得到三甲基甲硅烷基化的目标化合物，为非对映异构体的混合物，并用TBAF进行了甲硅烷基化。在1-（（S）-1-苯基乙基）氮丙啶-2-羧酸乙酯的情况下，获得（S，S）-和（S，R）-叠氮基-2-基酮，色谱分离并转化为所需的对映体纯的α-三氟甲基化醇。
• Synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles from substituted aziridines via Ag(I)-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：Jun Hee Kim、Sang Bin Lee、Won Koo Lee、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.072

  日期：2011.5

  An efficient synthesis of 1,2,5- and 1,2,3,5-substituted pyrroles has been achieved from the sequential reactions including a ring-opening of 1-(aziridin-2-yl)propargylic alcohols by various nucleophiles under mild condition followed by an intramolecular cyclization using Ag(I) catalyst. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.