N-(4-pentynoyl)indole | 101079-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentynoyl)indole
• 英文别名: 1-Indol-1-ylpent-4-yn-1-one
• CAS: 101079-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: YHVBIGSXKFWHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  321.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)prop-1-ynyl)-1,3,2-dioxaborolane 、 N-(4-pentynoyl)indole 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到(9S,16R)-7-(oxan-2-yloxymethyl)-8-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5,7,10,12,14-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloaddition of Alkynyl Boronates to Indole and Pyrrole Double Bonds

  摘要：

  复合物 [CpCo(C2H4)2] 可促进硼烷与 N-(4-戊炔酰基)吲哚和吡咯的 [2+2+2] 环加成反应，从而有选择性地生成杂环融合的硼环己二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077950
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-pentynoic chloride 以63%的产率得到N-(4-pentynoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔烃与吲哚 2,3-双键的 [2 + 2 + 2] 环加成反应：非常容易进入新型 4a,9a-二氢-9H-咔唑核

  摘要：

  由于吲哚核表现出极其多样化的生理活性，并且它存在于多种天然产物中，因此对其结构的选择性改变引起了相当多的综合关注。这项工作的一部分涉及在 Diels-Alder 和其他环加成反应中利用 2,3-双键。作者报告了在 eta-CpCo 试剂存在下该键的一种新反应模式：(2 + 2 + 2) 环加成到两个炔烃以提供迄今为止未知的 4a,9a-二氢-9H-咔唑核，如并入各种复杂的多环二烯。该方法首次证明了在 CpCo 介导的环化中激活芳香双键的可行性，并提供了一种强大的方法，通过该方法将几个环融合到吲哚部分上。

  DOI：

  10.1021/ja00268a060

文献信息

• GROTJAHN D. B.; VOLLHARDT K. P. C., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 8, 2091-2093
  作者：GROTJAHN D. B.、 VOLLHARDT K. P. C.

  DOI：——

  日期：——