Ethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate | 54837-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 54837-87-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: GCMWHGRXCCOJPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(甲基氨)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418
• 作为产物：
  描述：

  藜芦醛氰醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Ethyl (2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418

文献信息

• 5-(Substituted phenyl)-oxazolidinones and their sulfur analogs
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04186129A1

  公开（公告）日：1980-01-29

  Novel 5-(substituted phenyl)-oxazolidinones and their sulfur analogs of Formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl; R.sub.2 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, alkenyl or a heterocyclic group; R.sub.3 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or optionally substituted acyl; R.sub.4 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R.sub.5 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl or optionally substituted lower alkoxycarbonyl; and X is oxygen or sulfur, have valuable pharmacological effects.

  5-(取代苯基)-噁唑烷酮及其硫代衍生物的化学式I如下：##STR1## 其中，R1是可选取代的低级烷基、环烷基或环烷基烷基；R2是氢、可选取代的低级烷基、环烷基、环烷基烷基、可选取代的芳基、可选取代的芳基烷基、烯基或杂环基；R3是氢、可选取代的低级烷基、烯基、炔基、可选取代的芳基、可选取代的芳基烷基或可选取代的酰基；R4是氢或可选取代的低级烷基；R5是氢或可选取代的低级烷基或可选取代的低级烷氧羰基；X是氧或硫。这些化合物具有有价值的药理作用。
• US4186129A
  申请人：——

  公开号：US4186129A

  公开（公告）日：1980-01-29
• Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of <i>O</i>-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors
  作者：J. R. Butterick、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v74-418

  日期：1974.8.15

  The catecholamine analogs (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-alanine (1), β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine (2), (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-amino propane (3), (±)-erythro, threo-α-aminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (4), and (±)-erythro, threo-α-methylaminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (5) have been synthesized and optimized yields are reported. The availability of certain carbon-14 compounds has dictated logical starting points in the synthesis of ¹⁴C-tagged analogs. These syntheses were designed for metabolic and disposition work in connection with a pilot project concerned with the aetiology of schizophrenia with particular reference to the Osmond–Smythies – Harley-Mason hypothesis (2) of 1952.

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。