1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1222771-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)triazole
• CAS: 1222771-74-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: VJNFHSFXUUAEOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基多酚的小文库与抗氧活性和稳定性与羟基的数量和位置相关

  摘要：

  多酚化合物由于其抗氧化性能和广泛应用而引起了人们的极大兴趣，从食品或化妆品防腐剂到自由基清除剂作为治疗剂。受天然产物中常见OH取代的启发，在此我们描述了一个由1,4-位多酚基团双取代的1,2,3-三唑的小型文库，试图关联芳环中羟基的数量和位置具有抗氧化活性。该库中的某些化合物在氧自由基吸收能力测定中显示出强大的自由基清除活性，与白藜芦醇和其他广为人知的类黄酮相似甚至更高。在体外确认了所选化合物的抗氧化活性通过2,2'- azinobis（3-乙基-6-磺酸盐）试验和体内由酿酒酵母的模式生物测定法。活性取决于羟基的数目和位置，其中在位置4的苯环上带有2“ 5”-羟基取代基的化合物显示出最佳的抗氧化剂值。同一分子中存在两个形成醌的酚基，这是其中一些化合物在水性介质中不稳定的原因。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00118
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  来自新木脂素、藜芦和 Machilin G 的三唑类化合物的抗利什曼原虫活性和构效关系

  摘要：

  对来自四氢呋喃新木脂素 veraguensin 1、grandisin 2 和 machilin G 3 的 16 种 1,4-二芳基-1,2,3-三唑化合物 4-19 进行了针对 Leishmania (Leishmania) amazonensis 细胞内无鞭毛体的测试。三唑化合物 4-19 是通过点击化学策略通过末端乙炔和含有甲氧基和亚甲二氧基作为取代基的芳基叠氮化物之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。我们的结果表明，大多数衍生物对细胞内无鞭毛体有活性，IC50 值范围为 4.4 到 32.7 µM。分子疏水性指数 (ClogP) 的范围为 2.8 到 3.4，反映了适合跨膜运输的亲脂性/水溶性，这可能导致观察到的有效抗利什曼病活性。关于构效关系（SAR），含有三甲氧基的化合物 14 和 19 活性最高（IC50 值分别为 5.6 和 4.4 µM），对哺乳动物细胞的细胞毒性较低（SI

  DOI：

  10.3390/molecules21060802

文献信息

• Are 1,4- and 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Good Pharmacophoric Groups?
  作者：Alberto Massarotti、Silvio Aprile、Valentina Mercalli、Erika Del Grosso、Giorgio Grosa、Giovanni Sorba、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1002/cmdc.201402233

  日期：2014.11

  Over the last decade, 1,2,3‐triazoles have received increasing attention in medicinal chemistry thanks to the discovery of the highly useful and widely applicable 1,3‐dipolar cycloaddition reaction between azides and alkynes (click chemistry) catalyzed by copper salts and ruthenium complexes. After a decade of medicinal chemistry research on 1,2,3‐triazoles, we feel that the time is ripe to demonstrate

  在过去的十年中，由于发现了铜盐和铜催化的叠氮化物与炔烃之间的高度有用且广泛适用的1,3-偶极环加成反应（点击化学），因此1,2,3-三唑在医学化学中的关注日益增加。钌配合物。经过对1,2,3-三唑的药用化学研究十年后，我们认为现在是时候证明这种杂环参与与生物靶标进行重要和关键的结合相互作用的真正能力，同时保持良好的药代动力学特征的时机已经成熟。在这项研究中，我们检索并分析了1,2,3-三唑与蛋白质或DNA的复合物的X射线晶体结构，以了解三唑的药效学作用。此外，代谢稳定性，抑制细胞色素的能力，分析了1,2,3-三唑类化合物对包含它们的化合物的整体水溶性的影响。这些信息应为药物化学家在设计含有三唑核的新型生物活性分子时提供新的见识。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2012118935A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。
• Compounds for Use in the Detection of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Hefti Franz F.

  公开号：US20120251448A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are the use of the disclosed compounds as imaging agents and methods for in vivo imaging and detection of pathological characteristics unique to synuclein diseases, such as Parkinson's disease.

  提供了披露的化合物用作成像剂的用途以及用于体内成像和检测与α-突触核蛋白疾病（如帕金森病）特有的病理特征的方法。
• Compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：ProteoTech Inc.

  公开号：US20150011604A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  化合物及其药用可接受的盐，用于治疗突触核蛋白病，例如帕金森病和tau蛋白病。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Esposito Luke A.

  公开号：US20130338202A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗突触核蛋白病，例如帕金森病和tau蛋白病。