1,2,3-selenadiazole | 26223-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,3-selenadiazole
• 英文别名: selenadiazol；[1,2,3]selenadiazole；selenadiazole
• CAS: 26223-16-5
• 化学式: C₂H₂N₂Se
• 分子量: 133.011
• InChiKey: BUOKUWQCVSZNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 20 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-selenadiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-methylene-1,3-diselenole
  参考文献：
  名称：

  合成亚烷基二硫基-和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的一般方法。

  摘要：

  针对一系列亚烷基二硫基和双（亚烷基二硫基）四硒富勒烯的通用合成方法，即亚甲基二硫基（MDT-TSF，1a），乙二硫基（EDT-TSF，1b），丙烯二硫基（PDT-TSF，1c）作为有机导体的优良电子供体，已经开发出了（亚甲基二硫基）-（BMDT-TSF，2a），双（乙二硫基）-（BETS，2b）和双（丙烯二硫基）四硒富瓦烯（BPDT-TSF，2c）。该方法有利于从常用的合成中间体2-甲基硫基-3-（2-甲氧基羰基乙基硫基）-四硒富瓦烯（6）和2,6（7'）-双（甲基硫基）-3,7容易地获得一系列化合物。 （6′）-双（2-甲氧基羰基乙硫基）四硒富勒烯（7），分别用于不对称的亚烷基二硫代-和对称的双（亚烷基二硫代）-TSF。这些关键中间体很容易通过亚磷酸酯促进的4-甲硫基-5-（2-甲氧羰基乙硫基）-1,3-硒烯-2-硒酮（5）的偶联反应或通过TSF与LDA和3-硫代氰基丙酸甲酯的反应来制备

  DOI：

  10.1021/jo034145a
• 作为产物：
  描述：

  acetaldehyde semicarbazone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Selenadiazole and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00818a023

文献信息

• 1,2,4-SELENADIPHOSPHOLES—NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING LOW-COORDINATED PHOSPHORUS ATOMS¹
  作者：M. Regitz、S. Krill

  DOI：10.1080/10426509608037957

  日期：1996.8.1

  Abstract The thermal reactions (at 120°C) of the 1,2,3-selenadiazole 8 with the phosphaalkynes 6a and 6b gave rise to the previously unknown title compounds in 17% and 16% yield, respectively. These compounds are formed by a sequence of [3 + 2]-cycloreversion and cycloaddition reactions.

  摘要 1,2,3-硒二唑 8 与磷炔 6a 和 6b 的热反应（在 120°C 下）分别以 17% 和 16% 的产率生成了以前未知的标题化合物。这些化合物是通过一系列的 [3 + 2]-环回复和环加成反应形成的。
• Isolation and characterization of selenoketens
  作者：Arne Holm、Carsten Berg、Claus Bjerre、B�rge Bak、Henrik Svanholt

  DOI：10.1039/c39790000099

  日期：——

  Selenoketens, formed by pyrolysis of 4-allkyl-1,2,3-selenadiazoles in the vapour phase, may be isolated at –196 °C as highly coloured deposits and undergo characteristic chemical reactions.

  由气相中的4-烷基-1,2,3-硒代二唑热解形成的硒酮可以在–196°C时分离为高度着色的沉积物，并进行特征性的化学反应。
• Harrit, Niels; Rosenkilde, Steen; Larsen, Bjarne Due, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 907 - 912
  作者：Harrit, Niels、Rosenkilde, Steen、Larsen, Bjarne Due、Holm, Arne

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,3-Selenadiazole and its derivatives
  作者：Mohamed Yalpani、Iradj Lalezari、Abbas Shafiee

  DOI：10.1021/jo00818a023

  日期：1971.9
• Schulz, Reinhard; Schweig, Armin, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 1, p. 52 - 53
  作者：Schulz, Reinhard、Schweig, Armin

  DOI：——

  日期：——

表征谱图