(4-fluorophenyl-2,3,5,6-d4)boronic acid | 1254771-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl-2,3,5,6-d4)boronic acid
• 英文别名: d4-4-fluorophenylboronic acid；(2,3,5,6-Tetradeuterio-4-fluoro-phenyl)boronic acid；(2,3,5,6-tetradeuterio-4-fluorophenyl)boronic acid
• CAS: 1254771-90-8
• 化学式: C₆H₆BFO₂
• 分子量: 143.89
• InChiKey: LBUNNMJLXWQQBY-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl-2,3,5,6-d4)boronic acid 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2',3',5',6'-d4
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐水解：硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论

  摘要：

  有机三氟硼酸钾 (RBF(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (RB(OH)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究。只有当 RBF(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时，这种 SM 耦合中的“缓慢释放”策略才可行。在这种情况下，硼酸 RB(OH)(2) 基本上不会积累，从而最大限度地减少副反应，例如氧化均偶联和原脱硼。研究表明，水解速率（THF、H(2)O、Cs(2)CO(3)、55 °C）取决于许多变量，导致一些 RBF(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线。例如，那些基于 pF-苯基、萘基、呋喃基、发现苄基部分需要酸催化才能有效水解。这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解。然而，由 Cs(2)CO(3) 引起的 THF/H(2)O 的部分相分裂，导致本体介质中的 pH 值较低，导致反应容器的形状、材料、尺寸和搅拌速率

  DOI：

  10.1021/ja300236k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以1.4 g的产率得到(4-fluorophenyl-2,3,5,6-d4)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura偶联中的三氟硼酸芳基酯：内源性芳基硼酸和氟化物的作用

  摘要：

  卧底剂：芳基三氟硼酸酯与芳基溴化物的联芳基偶合涉及硼试剂的原位水解。水解产物是确保反应高效进行并避免大量产生不希望的酚醛和均偶联副产物的关键组分。

  DOI：

  10.1002/anie.201001522

文献信息

• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Aryl Trifluoroborates in Suzuki-Miyaura Coupling: The Roles of Endogenous Aryl Boronic Acid and Fluoride
  作者：Mike Butters、Jeremy N. Harvey、Jesus Jover、Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones、Paul M. Murray

  DOI：10.1002/anie.201001522

  日期：——

  Undercover agents: The biaryl coupling of an aryltrifluoroborate with an aryl bromide involves in situ hydrolysis of the boron reagent. The hydrolysis products are key components in ensuring that the reaction proceeds with high efficiency and avoids the extensive generation of undesired phenolic and homocoupling side products.

  卧底剂：芳基三氟硼酸酯与芳基溴化物的联芳基偶合涉及硼试剂的原位水解。水解产物是确保反应高效进行并避免大量产生不希望的酚醛和均偶联副产物的关键组分。
• Organotrifluoroborate Hydrolysis: Boronic Acid Release Mechanism and an Acid–Base Paradox in Cross-Coupling
  作者：Alastair J. J. Lennox、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/ja300236k

  日期：2012.5.2

  hydrolyze extremely slowly. Analysis of B-F bond lengths (DFT) in the intermediate difluoroborane, or the Swain-Lupton resonance parameter (ℛ) of the R group in RBF(3)K, allows an a priori evaluation of whether an RBF(3)K reagent will likely engender "fast", "slow", or "very slow" hydrolysis. An exception to this correlation was found with vinyl-BF(3)K, this reagent being sufficiently hydrophilic to partition

  有机三氟硼酸钾 (RBF(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (RB(OH)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究。只有当 RBF(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时，这种 SM 耦合中的“缓慢释放”策略才可行。在这种情况下，硼酸 RB(OH)(2) 基本上不会积累，从而最大限度地减少副反应，例如氧化均偶联和原脱硼。研究表明，水解速率（THF、H(2)O、Cs(2)CO(3)、55 °C）取决于许多变量，导致一些 RBF(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线。例如，那些基于 pF-苯基、萘基、呋喃基、发现苄基部分需要酸催化才能有效水解。这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解。然而，由 Cs(2)CO(3) 引起的 THF/H(2)O 的部分相分裂，导致本体介质中的 pH 值较低，导致反应容器的形状、材料、尺寸和搅拌速率