4-氟苯基三氟硼酸钾

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassim 4-fluorophenyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium 4-fluorophenyltrifluoroborate；potassium;trifluoro-(4-fluorophenyl)boranuide
• 化学式: C₆H₄BF₄*K
• 分子量: 202.001
• InChiKey: PXKNUQDMYBUYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基三氟硼酸钾 在 水 、 silica gel 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-氟苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过硅胶和水有效水解有机三氟硼酸盐

  摘要：

  开发了一种使用硅胶和 H 2 O水解有机三氟硼酸盐以揭示硼酸的通用、温和且有效的方法。事实证明，该方法可以耐受各种芳基-、杂芳基-、烯基-和烷基三氟硼酸盐以及结构多样的氨甲基化有机三氟硼酸盐。正如预期的那样，由于共振稳定的二氟硼烷中间体，富电子底物比缺电子底物更容易提供相应的硼酸。开发的方法进一步扩展用于将有机三氟硼酸盐转化为相应的硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo901441u
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-氟苯 在 四羟基二硼 、 乙醇 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[(2-(2-aminoethyl)phenyl)]palladium(II) 、 potassium acetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以80%的产率得到4-氟苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  钯催化从芳基氯直接合成硼酸：多种硼酸酯衍生物的简化路线

  摘要：

  尽管当前的许多研究集中在开发新的硼试剂和确定用于这些试剂交叉偶联的稳健催化系统，但亲核伙伴（即硼酸和衍生物）的基本制备方法的研究程度较低。目前大多数获取硼酸的方法都是间接的，并且需要苛刻的条件或昂贵的试剂。据报道，使用未充分利用的试剂四羟基二硼 B(2)(OH)(4)，由相应的芳基氯直接简单有效地在钯催化下合成芳基硼酸。为了确保碳-硼键的保存，硼酸以良好至优异的产率有效转化为三氟硼酸盐衍生物，而无需使用后处理或分离。此外，中间体硼酸可以容易地转化为多种有用的硼酸盐。最后，开发了一种两步一锅法，可以在 Suzuki-Miyaura 型反应中有效偶联两种芳基氯。

  DOI：

  10.1021/ja1089759
• 作为试剂：
  描述：

  (4-fluorophenyl-2,3,5,6-d4)boronic acid 、 3,5-双三氟甲基溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 4-氟苯基三氟硼酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-fluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl-2',3',5',6'-d4
  参考文献：
  名称：

  有机三氟硼酸盐水解：硼酸释放机制和交叉偶联中的酸碱悖论

  摘要：

  有机三氟硼酸钾 (RBF(3)K) 试剂水解为相应的硼酸 (RB(OH)(2)) 已经在它们在铃木宫浦耦合中的应用的上下文中进行了研究。只有当 RBF(3)K 试剂的水解速率与催化转化率有适当的配合时，这种 SM 耦合中的“缓慢释放”策略才可行。在这种情况下，硼酸 RB(OH)(2) 基本上不会积累，从而最大限度地减少副反应，例如氧化均偶联和原脱硼。研究表明，水解速率（THF、H(2)O、Cs(2)CO(3)、55 °C）取决于许多变量，导致一些 RBF(3)K 试剂产生复杂的溶剂分解曲线。例如，那些基于 pF-苯基、萘基、呋喃基、发现苄基部分需要酸催化才能有效水解。这种酸碱悖论确保了它们在碱性 Suzuki-Miyaura 偶联条件下缓慢水解。然而，由 Cs(2)CO(3) 引起的 THF/H(2)O 的部分相分裂，导致本体介质中的 pH 值较低，导致反应容器的形状、材料、尺寸和搅拌速率

  DOI：

  10.1021/ja300236k

文献信息

• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。
• Acetamidoarenediazonium Salts: Opportunities for Multiple Arene Functionali­zation
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、Nastja Riemer、Frank Hölter

  DOI：10.1002/ejoc.201500795

  日期：2015.9

  Unlike their ortho counterparts, meta- and para-acetamidoanilines can be converted into the corresponding acetamidoarenediazonium salts. These offer various opportunities for multiple Pd-catalyzed arene functionalization reactions, such as Matsuda-Heck-, Suzuki-Miyaura- or Fujiwara-Moritani couplings.

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。
• Additive- and Photocatalyst-Free Borylation of Arylazo Sulfones under Visible Light
  作者：Yuliang Xu、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01662

  日期：2018.10.19

  developed a photocatalyst-free and additive-free, visible light induced borylation reaction using arylazo sulfones as starting material. This protocol shows some advantages such as mild conditions, simple equipment, and wide substrate scope, which gives a complementary protocol for the preparation of arylboronates.

  我们开发了一种以芳基偶氮砜为起始原料的无光催化剂和无添加剂的可见光诱导的硼酸酯化反应。该方案显示出一些优点，例如温和的条件，简单的设备和广泛的底物范围，为制备芳基硼酸酯提供了补充方案。
• Efficient metal-free photochemical borylation of aryl halides under batch and continuous-flow conditions
  作者：Kai Chen、Shuai Zhang、Pei He、Pengfei Li

  DOI：10.1039/c5sc04521e

  日期：——

  A rapid, chemoselective and metal-free C-B bond-forming reaction of aryl iodides and bromides in aqueous solution at low temperatures was discovered. This reaction is amenable to batch and continuous-flow conditions...

  发现了在低温下，水溶液中芳基碘化物和溴化物的快速，化学选择性和无金属的CB键形成反应。该反应适合间歇和连续流动条件...
• Transition-Metal-Free Borylation of Aryl Bromide Using a Simple Diboron Source
  作者：Taeho Lim、Jeong Yup Ryoo、Min Su Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01065

  日期：2020.8.21

  reaction of aryl bromides. Bis-boronic acid (BBA), was used, and the borylation reaction was performed using a simple procedure at a mild temperature. Under mild conditions, aryl bromides were converted to arylboronic acids directly without any deprotection steps and purified by conversion to trifluoroborate salts. The functional group tolerance was considerably high. The mechanism study suggested that

  在这项研究中，我们开发了一个简单的无过渡金属的芳基溴化物的无硼化反应。使用双硼酸（BBA），并通过简单的步骤在温和的温度下进行硼酸酯化反应。在温和的条件下，不进行任何脱保护步骤，将芳基溴化物直接转化为芳基硼酸，并通过转化为三氟硼酸盐进行纯化。功能组耐受性相当高。机理研究表明该硼酸酯化反应通过自由基途径进行。