3'-chlorooctanophenone | 153644-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-chlorooctanophenone
• 英文别名: 1-(3-Chloro-phenyl)-octan-1-one；1-(3-chlorophenyl)octan-1-one
• CAS: 153644-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO
• 分子量: 238.757
• InChiKey: XKDPVWXRCQCCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-chlorooctanophenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 3-Benzyl-5-(3-chlorophenyl)-5-heptylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯妥英荧光类似物作为神经性疼痛和显像剂的潜在抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)octan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以87%的产率得到3'-chlorooctanophenone
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Chromium-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols by Aqueous 70%tert-Butyl Hydroperoxide

  摘要：

  用铬(VI)氧化物/叔丁基过氧化氢体系将二级苄醇氧化为酮的反应与芳基上存在的甲基、卤素、甲氧基、乙酰氧基或硝基取代基，以及烷基侧链上的不饱和性兼容。苄醇的反应产物则产生了苯甲醛和苯甲酸的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25941

文献信息

• [EN] MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DES MONOAMINES
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2010121022A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  该发明提供了一种能够抑制一种或多种单胺再摄取的丁丙吡胺类似化合物。这些化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和5-羟色胺的转运体。这些化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有响应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• Asymmetric synthesis and evaluation of a hydroxyphenylamide voltage-gated sodium channel blocker in human prostate cancer xenografts
  作者：Gary C. Davis、Yali Kong、Mikell Paige、Zhang Li、Ellen C. Merrick、Todd Hansen、Simeng Suy、Kan Wang、Sivanesan Dakshanamurthy、Antoinette Cordova、Owen B. McManus、Brande S. Williams、Maksymilian Chruszcz、Wladek Minor、Manoj K. Patel、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.061

  日期：2012.3

  α-Hydroxy-α-phenylamides are a new class of small molecules that have demonstrated potent inhibition of voltage-gated sodium channels. The hydroxyamide motif, an isostere of a hydantoin ring, provides an active scaffold from which several potent racemic sodium channel blockers have been derived. With little known about chiral preferences, the development of chiral syntheses to obtain each pure enantiomer

  已知电压门控钠通道在神经元和其他可兴奋细胞中表达。最近，已发现电压门控钠通道在人类前列腺癌细胞中表达。α-羟基-α-苯基酰胺是一类新的小分子，已证明能有效抑制电压门控钠通道。羟基酰胺基序是乙内酰脲环的等排体，提供了一种活性支架，从中衍生出几种有效的外消旋钠通道阻滞剂。由于对手性偏好知之甚少，开发手性合成以获得每种纯对映异构体作为钠通道阻滞剂进行评估很重要。使用 Seebach 和 Frater 的手性模板，( R )-3-氯扁桃酸与新戊醛的环缩合得到顺式- 和反式-2,5-二取代二氧戊环酮。使用该手性模板，我们合成了 2-(3-氯苯基)-2-羟基壬酰胺的两种对映异构体，并评估了它们在功能上抑制 hNa v亚型、人类前列腺癌细胞和异种移植物的能力。铅的对映异构体显示出显着降低体内前列腺癌的能力。
• MONOAMINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Carroll Frank Ivy

  公开号：US20120071560A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  本发明提供了能够抑制一种或多种单胺再摄取的伯泊隆类似化合物。该化合物可以选择性地结合到一种或多种单胺转运体上，包括多巴胺、去甲肾上腺素和血清素。这种化合物可用于治疗对单胺再摄取抑制有反应的疾病，包括成瘾、抑郁和肥胖症。
• NA CHANNELS, DISEASE, AND RELATED ASSAYS AND COMPOSITIONS
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US20110230442A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed are molecules and their synthesis, for use in blocking gated ion channels such as voltage-gated sodium channels (VGSCs) and prostate voltage sodium channels (PVSCs). These inhibitors have superior blocking efficacy, for instance in displacing the radioligand [ 3 H]-Batrachotoxin-B ([ 3 H]-BTX-B) that binds to site 2 of a VGSC. The molecules of the invention comprise a moiety which increases the binding affinity of molecules for the protein binding site in prostate cancer cells (PCs), and which is also fluorescent. In one embodiment the invention molecules are an inhibition system that can be used to target over-abundant or hyperactive VGSCs selectively in pain, epilepsy or prostate cancer, inhibiting the proliferation of PCs. The fluorescent moiety also facilitates screening, tracking, and pharmacodynamic studies of the drug in a biological system both in vitro and in vivo.

  本发明涉及分子及其合成，用于阻断门控离子通道，例如电压门控钠通道（VGSC）和前列腺电压钠通道（PVSC）。这些抑制剂具有卓越的阻断效力，例如在取代结合到VGSC的位点2的放射性配体[3H]-Batrachotoxin-B ([3H]-BTX-B)方面。本发明的分子包括一个基团，增加分子对前列腺癌细胞（PC）中蛋白质结合位点的结合亲和力，并且也是荧光的。在一种实施方式中，本发明的分子是一种抑制系统，可用于选择性地靶向过度丰富或过度活跃的VGSC，从而抑制疼痛、癫痫或前列腺癌的PC的增殖。荧光基团还有助于在体外和体内生物系统中筛选、跟踪和药效学研究药物。
• Monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US10919841B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention provides bupropion analogue compounds capable of inhibiting the reuptake of one or more monoamines. The compounds may selectively bind to one or more monoamine transporters, including those for dopamine, norepinephrine, and serotonin. Such compounds may be used to treat conditions that are responsive to inhibition of the reuptake of monoamines, including addiction, depression, and obesity.

  本发明提供了能够抑制一种或多种单胺再摄取的安非他酮类似物化合物。这些化合物可选择性地与一种或多种单胺转运体结合，包括多巴胺、去甲肾上腺素和血清素的转运体。此类化合物可用于治疗对抑制单胺再摄取有反应的病症，包括成瘾、抑郁症和肥胖症。