(6S,7S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)non-2-enoate | 1372785-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6S,7S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)non-2-enoate
• CAS: 1372785-59-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₆Si
• 分子量: 666.93
• InChiKey: MJWBGKOKVWMICC-MBTDCEMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)non-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2-((2S,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-vinyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)pentane-1,2-diol 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (6S,7S,E)-methyl 6-(benzyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009