(4S,5S)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal | 1384898-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal
• CAS: 1384898-59-2
• 化学式: C₃₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 610.866
• InChiKey: YVBVFKQHIOPKGX-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-((2R,5R)-5-((S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) choride dihydrate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4S,5S)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯A和B的正式全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性的14元大环内酯类，曲霉内酯A和B的正式全合成。将Chiron方法和不对称合成的组合用于目标大环内酯的合成。通过串联的Sharpless不对称环氧化和在δ-羟基烯丙醇上的6- exo环化反应来构建所需的2,6- syn和2,6-抗四氢吡喃，这是关键步骤。必需的手性合成子是由1-抗坏血酸制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.009