6-methyl-1,2-dimethylindole | 113418-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1,2-dimethylindole
• 英文别名: 1,2,6-trimethylindole；1,2,6-trimethyl-1H-indole
• CAS: 113418-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD07364677
• 分子量: 159.231
• InChiKey: YDGKKDDCAQKJNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  280.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 6-methyl-1,2-dimethylindole 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到tert-butyl (1,2,6-trimethyl-3-oxoindolin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 6-methyl-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185

文献信息

• ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170304272A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to treat or prevent a disease or disorder mediated as FXR modulators. Specifically, the present invention relates to isoxazole derivatives useful as agonists for FXR, and methods for their preparation and use.

  本发明提供了化合物I的结构，包括这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗或预防作为FXR调节剂介导的疾病或疾病的方法。具体而言，本发明涉及用作FXR激动剂的异氧唑衍生物，以及其制备和使用的方法。
• BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING AROMATIC HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20150266869A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  [Problem] A compound which is useful as an agent for treating breast cancer is provided. [Means for Solution] As a result of intensive studies on a compound having a Complex I inhibitory effect and an AMPK activation effect, the present inventors found that a bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compounds of the present invention has an excellent Complex I inhibitory effect and the AMPK activation effect, furthermore, has a cell proliferation inhibitory effect with respect to not only human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell lines in which MCT4 is not expressed but also human breast cancer cell lines which do not have mutation of PIK3CA in which MCT4 is not expressed, and exhibits an anti-tumor effect in a human PIK3CA mutation-positive breast cancer cell line MDA-MB-453 cell in a cancer-bearing mouse in which the MCT4 is not expressed, thereby completing the present invention. A bicyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic amide compound of the present invention can be used as an agent for treating breast cancer, in particular, breast cancer in which the MCT4 is not expressed, and among others, PIK3CA mutation-positive breast cancer in which the MCT4 is not expressed.

  提供一种作为治疗乳腺癌药物的化合物。通过对具有复合I抑制作用和AMPK激活作用的化合物进行深入研究，本发明人发现，本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物具有优异的复合I抑制作用和AMPK激活作用，此外，对于不仅在其中MCT4不表达的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系，还对于其中MCT4不表达的不具有PIK3CA突变的人类乳腺癌细胞系，具有细胞增殖抑制作用，并在MCT4不表达的癌症携带小鼠的人类PIK3CA突变阳性乳腺癌细胞系MDA-MB-453细胞中表现出抗肿瘤作用，从而完成了本发明。本发明的含有双环氮杂芳香族酰胺化合物可用作治疗乳腺癌的药物，尤其是MCT4不表达的乳腺癌，以及其他MCT4不表达的PIK3CA突变阳性乳腺癌。
• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• BICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：Nakahira Hiroyuki

  公开号：US20110190278A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, being useful as a renin inhibitor. [wherein R 1a is halogen, etc.; R 1m is H, etc.; G 1 is —N(R 1b )—, etc.; G 2 is —CO—, etc.; G 3 is —C(R 1c )(R 1d )—, etc.; G 4 is oxygen, etc.; R 1b is optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 1c and R 1d are independently the same or different, H, etc.; R 3 is H, optionally substituted C 1-6 alkyl, etc.; R 3a , R 3b , R 3 c and R 3d are independently the same or different, and a group: -A-B (said A is single bond, etc., and said B is H, etc.), etc.; and n is 1, etc.]

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其可用作肾素抑制剂。[其中，R1a是卤素等；R1m是H等；G1是—N（R1b）—等；G2是—CO—等；G3是—C（R1c）（R1d）—等；G4是氧等；R1b是可选取代的C1-6烷基等；R1c和R1d独立选择为H等；R3是H、可选取代的C1-6烷基等；R3a、R3b、R3c和R3d独立选择为相同或不同的基团：-A-B（其中A是单键等，B是H等）等；n为1等。]