(4S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxyoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxyoxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-benzyl-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SFVKCCWFKAKIKC-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxyoxazolidine 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent approach to both syn- and anti-isomers of γ-amino-β-hydroxy acids: (3S,4S)- and (3R,4S)-AHPPA derivatives

  摘要：

  A stereodivergent approach employing an N-hydroxymethyl group has been utilized to produce both diastereomeric derivatives of (3S,4S)-AHPPA 3 and (312,4S)-AHPPA 4, via an intramolecular conjugate addition and an intramolecular epoxidation, respectively. The selectivity of the intramolecular conjugate addition was more than 10:1 while that of the intramolecular epoxidation was more than 1:20. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxyoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  羧酸衍生物的Stanna-Brook重排。综合效用和机理研究。

  摘要：

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。

  DOI：

  10.1021/ol049826m

文献信息

• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• N-Hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes used for the stereoselective syntheses of β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Youngran Seo、Hyeonjeong Kim、Da Won Chae、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.012

  日期：2014.4

  The N-hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes 1 were utilized for the effective synthesis of several β-amino-α-hydroxy acid derivatives in a one-pot process starting from the corresponding α-amino aldehydes. Properly protected methyl esters 3 were prepared in 65–79% yields from α-amino aldehyde derivatives 1 with more than 20:1 stereoselectivity. The application of suitably protected β-amino-α-hydroxy

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。
• Process for Synthesizing Atazanavir
  申请人：Chen Weiping

  公开号：US20090270499A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a process for synthesizing Atazanvir, including novel intermediates and novel steps to various intermediates along the synthetic pathway.

  本发明涉及一种合成阿扎那韦的方法，包括合成途径中的新型中间体和新型步骤。
• Tetrahedron Asymmetry. 2014, 25, 625-631
  作者：

  DOI：——

  日期：——