5-(4-Acetylphenyl)thiazole | 332113-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Acetylphenyl)thiazole
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Thiazol-5-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 332113-80-1
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: HDRJWUWLOIXSIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Acetylphenyl)thiazole 在 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-Methanesulfonyl-2-[5-(4-thiazol-5-yl-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-(4-Acetylphenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化根岸交叉偶联制备2-和5-芳基取代噻唑

  摘要：

  2-芳基取代的噻唑3a-k是通过锌的氧化插入2-溴噻唑（1）后，使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应在一步法中制备的。5-芳基取代的噻唑6a-i是通过2-(三甲基硅基)噻唑（4）的定向选择性C-5锂化，然后与氯化锌进行转金属化，最后在一步法中使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应制备的。这些合成序列结合起来，通过逐步的C-2和C-5芳基化反应（反之亦然）生成2,5-二芳基取代的噻唑8a、b和10。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9753

文献信息

• Programmed synthesis of arylthiazoles through sequential C–H couplings
  作者：Satoshi Tani、Takahiro N. Uehara、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1039/c3sc52199k

  日期：——

  A programmed synthesis of privileged arylthiazoles via sequential C–H couplings catalyzed by palladium or nickel catalysts has been accomplished. This versatile protocol can supply all possible arylthiazole substitution patterns (2-aryl, 4-aryl, 5-aryl, 2,4-diaryl, 2,5-diaryl, 4,5-diaryl, and 2,4,5-triaryl) from an unfunctionalized thiazole platform by 11 distinct synthetic routes. We have generated

  特权arylthiazoles的编程合成通过由钯或镍催化剂催化顺序C-H偶合已经完成。该通用协议可提供所有可能的芳基噻唑取代方式（2-芳基，4-芳基，5-芳基，2,4-二芳基，2,5-二芳基，4,5-二芳基和2,4,5-三芳基）通过11种不同的合成途径从未官能化的噻唑平台上合成 使用这种方法，我们已经生成了150多种芳基噻唑。我们已经将该方法应用于脂肪抑制素（SREBP抑制剂）的快速合成，并且已证明克级合成三芳基噻唑。
• WO2020014144A5
  申请人：——

  公开号：WO2020014144A5

  公开（公告）日：2022-07-14