(S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazolyl]-but-3-enol | 926660-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazolyl]-but-3-enol
• 英文别名: (I(2)S)-I(2)-Ethenyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazole-1-ethanol；(2S)-2-[4-(4-fluorophenyl)imidazol-1-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 926660-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O
• 分子量: 232.257
• InChiKey: HSOIBNDVCBRLGG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazolyl]-but-3-enol 在 Pd₂(dibenzylideneacetone)2*CHCl₃ 、 [RhCl(coe)2]2 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 copper(l) iodide 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 magnesium bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 {4-[5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(4-fluoro-phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl]-pyrimidin-2-yl}-propyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent Bicyclic Bisarylimidazole c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors by Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The efficient preparation of the privileged bicyclic bisarylimidazole kinase inhibitor scaffold was accomplished using rhodium-catalyzed C-H activation and intramolecular alkylation. The key C-H activation/alkylation step represents one of the first evaluations of diastereocontrol in catalyzed C-H activation/olefin alkylation processes. Several inhibitors of JNK3 were prepared using this sequence, with the most potent inhibitor having an IC50 value of 1.6 nM.

  DOI：

  10.1021/ja0676004
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸 、 (S)-2-氨基-3-丁烯-1-醇盐酸盐 、 Α-(对甲苯磺酰基)-4-氟苄基异腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以92%的产率得到(S)-2-[4-(4-fluorophenyl)-imidazolyl]-but-3-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potent Bicyclic Bisarylimidazole c-Jun N-Terminal Kinase Inhibitors by Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The efficient preparation of the privileged bicyclic bisarylimidazole kinase inhibitor scaffold was accomplished using rhodium-catalyzed C-H activation and intramolecular alkylation. The key C-H activation/alkylation step represents one of the first evaluations of diastereocontrol in catalyzed C-H activation/olefin alkylation processes. Several inhibitors of JNK3 were prepared using this sequence, with the most potent inhibitor having an IC50 value of 1.6 nM.

  DOI：

  10.1021/ja0676004