2-甲基-4-对甲苯噻唑 | 66047-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-对甲苯噻唑
• 中文别名: 2-甲基-4-(4-甲基苯基)噻唑
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-methylphenyl)thiazole
• 英文别名: 2-methyl-4-(p-tolyl)thiazole；2-methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 66047-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD00662551
• 分子量: 189.281
• InChiKey: UNKWGSWPXYCNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60℃
• 密度：
  1.113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-对甲苯噻唑 在 氯磺酸 作用下， 生成 2-methyl-5-(2-methyl-thiazol-4-yl)-benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Shingare,M.S.; Ingle,D.B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 1063 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl) ethanethioate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-甲基-4-对甲苯噻唑
  参考文献：
  名称：

  由α-溴代酮，硫代酸盐和乙酸铵高效单锅顺序合成二/三取代噻唑的探索和优化

  摘要：

  探索了用于制备2,4-二-和2,4,5-三-取代的噻唑的优化单锅顺序程序的范围。通过用硫代酸钾盐亲核取代α-溴酮，首先形成β-酮-硫酯中间体，然后用乙酸铵和一当量的乙酸在甲苯中处理，形成亚胺中间体，从而最终导致环化反应产生噻唑。该过程应以灵活的方式加以强调，以通过选择适当取代的α-溴酮（甚至包含酸不稳定的官能团和硫代酸钾盐）来控制噻唑环周围的取代方式，因此其适用性非常广泛。

  DOI：

  10.1002/jhet.2446

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• Access to Thiazole via Copper-Catalyzed [3+1+1]-Type Condensation Reaction under Redox-Neutral Conditions
  作者：Xiaodong Tang、Jidan Yang、Zhongzhi Zhu、Meifang Zheng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02124

  日期：2016.11.18

  [3+1+1]-type condensation reaction from oximes, anhydrides and potassiumthiocyanate (KSCN) is developed herein. The transformation has good functional group tolerance and various thiazoles were formed smoothly in good to excellent yields under mild reaction conditions. This process involves copper-catalyzed N–O/C–S bond cleavages, activation of vinyl sp2 C–H bond, and C–S/C–N bond formations which are

  本文开发了通过肟，酸酐和硫氰酸钾（KSCN）的铜催化的[3 + 1 + 1]型缩合反应制备噻唑的新策略。该转化具有良好的官能团耐受性，并且在温和的反应条件下以良好至优异的收率顺利形成了各种噻唑。此过程涉及铜催化的N–O / C–S键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及在氧化还原中性条件下的C–S / C–N键形成以及操作简便性。
• One-Pot Preparation of Aromatic Amides, 4-Arylthiazoles, and 4-Arylimidazoles from Arenes
  作者：Takahiro Yamamoto、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201800730

  日期：2018.8.15

  Primary aromatic amides, 4‐arylthiazoles, and 4‐arylimidazoles were smoothly obtained from arenes in good yield in one pot via aryl α‐bromoacetylarenes, which were obtained by reacting simple arenes with α‐bromoacetyl chloride and AlCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq. NH3, thioamides, or amidine under transition‐metal‐free conditions.

  一锅中通过芳基α-溴乙酰芳烃轻松从芳烃中以高收率顺利获得伯芳族酰胺，4-芳基噻唑和4-芳基咪唑，这些芳烃是通过将简单的芳烃与α-溴乙酰氯和AlCl 3反应，然后与分子碘和水溶液 在无过渡金属的条件下，NH 3，硫酰胺或am。
• Synthesis of Thiazoles and Aminothiazoles from β‐Keto Tosylates under Supramolecular Catalysis in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：V. Pavan Kumar、M. Narender、R. Sridhar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701575913

  日期：2007.11

  Abstract This is the first report on the supramolecular synthesis of thiazoles/aminothiazoles from β‐keto tosylates and thioamide/thiourea in water in the presence of β‐cyclodextrin in impressive yields. Formation of inclusion complexes was explained from 1H NMR studies.

  摘要 这是关于在 β-环糊精存在下从 β-酮甲苯磺酸盐和硫代酰胺/硫脲在水中以令人印象深刻的产率超分子合成噻唑/氨基噻唑的第一份报告。1H NMR 研究解释了包合物的形成。
• Efficient synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles using ionic liquid under ambient conditions: a practical approach towards the synthesis of Fanetizole
  作者：Taterao M. Potewar、Sachin A. Ingale、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.036

  日期：2007.11

  A highly efficient and rapid synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles and 2-methyl-4-arylthiazole from α-bromoketone and thiourea/thioamide is described using room temperature ionic liquid at ambient conditions. The method is simple, rapid and practical, generating thiazole derivatives in excellent isolated yields. This protocol is utilized for a commercially feasible synthesis of an anti-inflammatory

  在室温条件下使用室温离子液体描述了由α-溴代酮和硫脲/硫代酰胺高效快速合成2-氨基-4-芳基噻唑和2-甲基-4-芳基噻唑的方法。该方法简单，快速且实用，可产生优异的分离产率的噻唑衍生物。该方案用于商业上可行的抗炎药Fanetizole的合成。