1,5-diphenyl-4-iodo-3-pyrazolecarbaldehyde | 1002102-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-diphenyl-4-iodo-3-pyrazolecarbaldehyde
• 英文别名: 4-iodo-1,5-diphenyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde；4-iodo-1,5-diphenyl-1H-3-pyrazolecarbaldehyde；4-Iodo-1,5-diphenylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 1002102-39-7
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: KUQVSJQWGCSKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-4-iodo-3-pyrazolecarbaldehyde 在 三乙烯二胺 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl rac-(1R,14R)-9,10-diphenyl-10,11,20-triazapentacyclo[12.6.0.0^2,7.0^8,12.0^16,20]icosa-2(7),3,5,8,11-pentaene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内1,3-偶极环加成反应合成吡唑稠合的多环系统

  摘要：

  描述了从4-碘吡唑咔甲醛开始的各种吡唑稠合系统的合成。总体策略涉及将2-甲酰基芳基硼酸与森田-贝利斯-希尔曼，霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯或Knoevenagel反应产生的4-碘吡唑衍生物进行Suzuki偶联，然后通过偶氮甲基内酯或1,3-偶极环加成反应进行偶联。一氧化氮。有趣的是，通过Morita–Baylis–Hillman和Knoevenagel化学方法生成的底物中的环加成反应对合成异构体具有非对映选择性。相比之下，在加环反应中使用Horner-Wadsworth-Emmons化学方法制备的底物可提供不同比例的顺式异构体和反式异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.099

文献信息

• Substituent-Guided Switch between CH Activation and Decarboxylative Cross-Coupling during Palladium/Copper-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Aminobenzoates with 2-Haloarylaldehydes
  作者：Subhendu Bhowmik、Garima Pandey、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/chem.201301705

  日期：2013.8.5

  Phenanthridines, pyrazole[4,3‐c]quinolines and isocryptolepine were prepared in one step from the Pd/Cu‐catalyzed reaction between potassium 2‐aminobenzoates and 2‐haloarylaldehydes (see scheme). Although the reactions of 2‐aminobenzoates proceeded via a cascade imination/CH functionalization, the reactions of 6‐nitro‐2‐aminobenzoates ensued via a tandem imination/decarboxylative cross‐coupling.

  级联转换：由2-氨基苯甲酸钾和2-卤代芳基醛之间的Pd / Cu催化反应一步制得菲啶，吡唑[4,3- c ]喹啉和异隐油菜碱（参见方案）。虽然经由级联亚胺化/ C进行2-氨基苯甲酸酯反应 ħ官能化，6-硝基-2-氨基苯甲酸酯的反应中通过串联亚胺化/脱羧交叉偶联接踵而至。
• Copper-Catalyzed Cascade Reaction of 4-Iodopyrazole Derivatives with Amidines for the Synthesis of Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine Derivatives
  作者：Maloy Nayak、Neeraj Rastogi、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201101454

  日期：2012.3

  An efficient copper-catalyzed cascade reaction of 4-iodopyrazolecarbaldehydes and 4-iodopyrazolecarboxamides with substituted amidines for the preparation of substituted pyrazolo[4,3-d]pyrimidines and pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7(6H)-ones, respectively, is described.

  4-碘吡唑甲醛和4-碘吡唑甲酰胺与取代脒的高效铜催化级联反应，用于制备取代吡唑并[4,3-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶-7(6H)-酮，分别进行说明。
• First Copper-Catalyzed Intramolecular Amidation in Substituted 4-Iodopyrazoles Leading to the Synthesis of Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]- pyridin-5-ones
  作者：Somnath Nag、Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.200900438

  日期：2009.11

  An unprecedented copper-catalyzed intramolecular amidation of substituted 4-iodopyrazoles generated either via Baylis–Hillman or Horner–Wadsworth–Emmons chemistry for the synthesis of pyrazolo[4,3-b]pyridine-5-ones is described. In addition, the effect of the stereochemistry of the acrylamide on the cross-coupling reaction has been investigated and it is demonstrated that only the Z-isomer is favoured

  描述了一种空前的铜催化的取代的4-碘吡唑的分子内酰胺化反应，该反应是通过Baylis-Hillman或Horner-Wadsworth-Emmons化学方法生成的，用于合成吡唑并[4,3 - b ]吡啶-5-酮。另外，已经研究了丙烯酰胺的立体化学对交叉偶联反应的影响，并且表明仅Z-异构体有利于进行分子内环化。
• Copper-Catalyzed Cascade Reactions of Substituted 4-Iodopyrazolecarbaldehydes with 1,2-Phenylenediamines and 2-Aminophenols
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201000662

  日期：2010.12.17

  A new approach for the synthesis of novel annulated-pyrazoles is presented. This protocol includes an intermolecular condensation followed by a copper-mediated intramolecular CN or CO coupling reaction. The method is applied to a range of substituted 4-iodopyrazolecarbaldehydes which react with 1,2-phenylenediamines or 2-aminophenols to yield substituted 2,4- or 1,4-dihydrobenzo[b]pyrazolo[4,3-e][1

  提出了一种合成新型环吡唑的新方法。该方案包括分子间缩合，然后进行铜介导的分子内CN或CO偶联反应。该方法适用于一系列取代的4-碘吡唑甲醛，它们与1,2-苯二胺或2-氨基苯酚反应生成取代的2,4-或1,4-二氢苯并[ b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，4]二氮杂卓或取代的2 H-或1 H-苯并[ b ]吡唑并[3,4- f ] [1,4]恶氮杂卓。
• An efficient metal-free and catalyst-free C–S/C–O bond-formation strategy: synthesis of pyrazole-conjugated thioamides and amides
  作者：Shubham Sharma、Dharmender Singh、Sunit Kumar、Vaishali、Rahul Jamra、Naveen Banyal、Deepika、Chandi C Malakar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.19.22

  日期：——

  described for the synthesis of pyrazole-tethered thioamide and amide conjugates. The thioamides were generated by employing a three-component reaction of diverse pyrazole C-3/4/5 carbaldehydes, secondary amines, and elemental sulfur in a single synthetic operation. The advantages of this developed protocol refer to the broad substrate scope, metal-free and easy to perform reaction conditions. Moreover

  描述了一种操作简单且无金属的方法，用于合成吡唑系硫代酰胺和酰胺缀合物。硫代酰胺是通过在单一合成操作中采用多种吡唑 C-3/4/5 甲醛、仲胺和元素硫的三组分反应生成的。该开发协议的优点是底物范围广、无金属且易于执行反应条件。此外，还使用过氧化氢作为氧化剂，通过吡唑甲醛和 2-氨基吡啶的氧化胺化合成了吡唑 C-3/5 连接的酰胺缀合物。