1,1,1-Trifluoro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₈F₄O
• 分子量: 220.167
• InChiKey: OVLOPNFKNRGGIQ-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-(2,2,2-trifluoroethyl) naphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 β-萘酚与 α-三氟甲基烯丙基碳酸酯的邻乙烯基化：一锅法获得萘并 [2,1-b] 呋喃

  摘要：

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/d1ob01429c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 对氟苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 三苯基膦 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,1,1-Trifluoro-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P. One-pot synthesis of trifluoromethylated trans-allylic alcohols

  摘要：

  一种新颖的还原烯化反应，由Ti(O-i-Pr)4和Ph3P介导，并描述了其在“一锅法”合成全氟烷基化反式烯丙醇中的应用。

  DOI：

  10.1039/a806271d

文献信息

• Novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P. One-pot synthesis of trifluoromethylated trans-allylic alcohols
  作者：Yanchang Shen、Yuming Zhang、Yuefen Zhou

  DOI：10.1039/a806271d

  日期：——

  A novel reductive olefination mediated by Ti(O-i-Pr)4 and Ph3P and its application to the ‘one-pot’ synthesis of perfluoroalkylated trans-allylic alcohols are described.

  一种新颖的还原烯化反应，由Ti(O-i-Pr)4和Ph3P介导，并描述了其在“一锅法”合成全氟烷基化反式烯丙醇中的应用。
• Synthesis and Properties of <scp> CF ₃ </scp> ( <scp> OCF ₃ </scp> ) <scp>CH‐Substituted</scp> Arenes and Alkenes ^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202000062

  日期：2020.8

  developed to access novel CF3(OCF3)CH‐containing compounds. Deprotonation of CF3(OCF3)CH‐substituted arenes afforded synthetically useful CF3O‐substituted gem ‐difluoroalkenes. Furthermore, evaluation of the lipophilicities (log P ) indicated that CH(OCF3)CF3 is more lipophilic than the common fluorinated motifs such as CF3, OCF3, and SCF3, thus rendering the CH(OCF3)CF3 motif appealing in drug discovery

  利用TMSCF 3进行了银介导的易获得的α-三氟甲基醇的氧化三氟甲基化反应，以开发出含有CF 3（OCF 3）CH的新型化合物。CF 3（OCF 3）CH取代的芳烃的去质子化提供了合成上有用的CF 3 O取代的宝石-二氟烯烃。此外，对亲脂性（log P）的评估表明，CH（OCF 3）CF 3比诸如CF 3，OCF 3和SCF 3的常见氟化基序更具亲脂性，因此得到CH（OCF 3CF 3基序在药物发现中具有吸引力。
• Shen, Yanchang; Zhang, Yuming; Zhou, Yuefen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1759 - 1763
  作者：Shen, Yanchang、Zhang, Yuming、Zhou, Yuefen

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed <i>ortho</i>-vinylation of β-naphthols with α-trifluoromethyl allyl carbonates: one-pot access to naphtho[2,1-<i>b</i>]furans
  作者：Chiliveru Priyanka、Muppidi Subbarao、Nagender Punna

  DOI：10.1039/d1ob01429c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed ortho-vinylation of β-naphthols (2) has been reported using easily accessible CF3-allyl carbonates (1). The regioselective nucleophilic γ-attack of the CF3–π-allyl–Pd-intermediate is the key to furnish (Z)-CF3-vinylnaphthols (3) in good yields. Furthermore, we achieved a one-pot synthesis of CF3-naphtho[2,1-b]furans (4) through an uninterrupted

  已经报道了使用容易获得的 CF 3 -烯丙基碳酸酯 ( 1 )对 β-萘酚 ( 2 ) 进行高度区域选择性和立体选择性钯催化的邻乙烯基化反应。所述CF的区域选择性亲核γ-攻击3 -π烯丙基钯中间体的关键在于配料（ż）-CF 3 -vinylnaphthols（3以良好的收率）。此外，我们通过不间断的邻乙烯基化/氧化自由基环化反应序列实现了CF 3 -萘并[ 2,1- b ]呋喃( 4 )的一锅合成。