N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester | 80656-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl DL-2-<(benzyloxy)carbonylamino>-but-3-enoate；(+/-)-2-benzyloxycarbonylaminobut-3-enoic acid methyl ester；D,L-N-(benzyloxycarbonyl)-vinylglycine methyl ester；2-methyl 2-N-benzyloxycarbonylamino-3-butenoate；N-Cbz vinyl glycine methyl ester；methyl L-2-benzyloxycarbonylamino-3-butenoate；Methyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}but-3-enoate；methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 80656-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD20132891
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YDGRSOXTMWVLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester 在 AIBN 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Doelling, Karin; Krug, Andre; Hartung, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 1, p. 9 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate 在 正丁基锂 、 胸苷酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-<(benzoyloxy)carbonyl>-D,L-vinylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸的解偶联：外消旋（E）-乙烯基甘氨酸的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，从脂肪族醛中合成氨基甲酸酯保护的（E）-乙烯基甘氨酸的实用且通用的两步过程。关键步骤涉及衍生自脱氢氨基酸的二阴离子二烯酸酯的动力学α-质子化。

  DOI：

  10.1021/ol052139q

文献信息

• 2-(3-Pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones: Photoactivated Alkylating Agents
  作者：Aaron Aponick、Amber L. Dietz、William H. Pearson

  DOI：10.1002/ejoc.200800482

  日期：2008.9

  The preparation of 2-(3-pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones and a study of their use as photoactivated alkylating agents is reported. The title compounds were easily synthesized by conjugate addition of the corresponding 3-pyrrolines to various naphthoquinones. Upon exposure to ambient room light, the compounds undergo an internal redox reaction to form 2-(pyrrol-1-yl)-1,4-hydroquinones, which are activated

  报道了 2-(3-pyrrolin-1-yl)-1,4-naphthoquinones 的制备及其作为光活化烷化剂的用途。通过将相应的 3-吡咯啉与各种萘醌进行共轭加成，很容易合成标题化合物。暴露于环境室内光线后，这些化合物会发生内部氧化还原反应，形成 2-(pyrrol-1-yl)-1,4-hydroquinone，其被活化为
• [EN] AMINOPYRIDINE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOPYRIDINE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CORTEXYME INC

  公开号：WO2018209132A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates generally to therapeutics targeting the bacterium Porphyromonas gingivalis, including its proteases arginine gingipain A/B (Rgp), and their use for the treatment of disorders associated with P. gingivalis infection, including brain disorders such as Alzheimer's disease. In certain embodiments, the invention provides compounds according to Formula I and Formula III, as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明一般涉及治疗靶向细菌Porphyromonas gingivalis的治疗药物，包括其蛋白酶精氨酸龈蛋白酶A/B（Rgp），以及它们用于治疗与P. gingivalis感染相关的疾病，包括脑部疾病如阿尔茨海默病。在某些实施例中，本发明提供根据本文所述的Formula I和Formula III的化合物，以及其药用可接受的盐。
• The Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes by Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition Reactions
  作者：Thorsten Bach、Christa Krüger、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2000-6261

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes 6, 12, 13, 17, 22, 23 and 24 by an intramolecular [2+2]-photocycloaddition is described. The product yield was good to excellent in almost all cases studied (65-87%) except for a single example (21 → 24) in which a low yield was recorded (22%). The facial diastereoselectivity of the reaction is high if α-branched N,N-diallylamines are employed as starting materials which either bear a comparably bulky α-substituent (25) or the α-substituent of which is connected to the nitrogen atom via an oxazolidinone ring (16, 19, 20, 21). These diallylamines were readily prepared from methionine and it was shown that their preparation proceeded free of racemization. The photocycloaddition could be conducted in two ways. The more general method is based on the Cu-catalyzed reaction which was carried out with Cu(OTf)2 in diethyl ether and is applicable to essentially all substrates under scrutiny. The N-cinnamyl substituted substrates 5, 11, 16 and 25 which possess a comparably low lying T1 state reacted well in a triplet-sensitized process employing acetophenone as the sensitizer and acetone as the solvent.

  本文描述了通过分子内[2+2]光环加成反应合成3-氮杂双环[3.2.0]庚烷6、12、13、17、22、23和24的手性选择性合成方法。在所有研究的情况中，产物收率良好至优异（65-87%），仅有一个例外（21→24）记录到较低的收率（22%）。如果使用α-支链的N,N-二烯丙基胺作为起始材料，这些材料要么带有相对较大的α-取代基（25），要么其α-取代基通过恶唑烷酮环与氮原子相连（16、19、20、21），反应的面选择性非常高。这些二烯丙基胺很容易从甲硫氨酸制备，并且证明其制备过程没有发生消旋化。光环加成反应可以通过两种方式进行。更通用的方法是基于铜催化的反应，使用Cu(OTf)2在二乙醚中进行，适用于几乎所有待研究的底物。拥有相对较低T1态的N-肉桂基取代底物5、11、16和25在三重态敏化过程中反应良好，使用乙酰苯作为敏化剂，丙酮作为溶剂。
• Synthesis of α-amino acids with β,γ-unsaturated side chains
  作者：Arlindo L. Castelhano、Stephen Horne、Gregg J. Taylor、Roland Billedeau、Allen Krantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86051-8

  日期：1988.1

  α-Amino acids with allenyl, vinyl, and acetylenic side chains can be synthesized using non-enolate based strategies. The ester enolate-Claisen rearrangement applied to propargylic esters of N -protected α-amino acids ie of limited utility since only poor yields of allenic product are obtained with the N-Boc glycine esters, the system which give the most reproducible results. However, α-allenyl-α-amino

  具有烯基，乙烯基和炔属侧链的α-氨基酸可以使用基于非烯醇化物的策略合成。酯烯酸酯-克莱森重排应用于N-保护的α-氨基酸的炔丙基酯，即具有有限的用途，因为使用N-Boc甘氨酸酯仅能得到较低收率的艾伦产物，该系统提供了最可重复的结果。但是，在α-碳上完全官能化的α-烯基-α-氨基酸可通过4-烯基-2-苯基恶唑酮（通过环化和克莱森重排从N-苯甲酰基保护的氨基酸的炔丙基酯中获得）来获得。只要Meerwein试剂用于促进苯甲酰胺功能的水解。可以使用两步序列制备各种α-取代的甘氨酸盐，包括具有α-乙烯基和α-炔属功能的甘氨酸盐，包括阳离子甘氨酸合成子与各种有机镁试剂的缩合反应，然后进行水解。
• Synthesis of 2'-epi-distichonic acid A, an iron-chelating amino acid derivative.
  作者：TAKASHI TASHIRO、SHINJI FUSHIYA、SHIGEO NOZOE

  DOI：10.1248/cpb.36.893

  日期：——

  2'-epi-Distichonic acid A (4b), an iron-chelating amino acid derivative was synthesized starting from L-vinylglycine epoxide (6b). Reaction of 6b with glycine ester 17 afforded a β-hydroxy amino acid derivative (18). Reductive coupling of 21 derived from 18 with L-malic-β-semialdehyde (25) gave 2'-epi-distichonic acid A (4b) after deprotection.

  从L-乙烯基甘氨酸环氧化物（6b）出发，合成了一种铁螯合氨基酸衍生物2'-表双歧酸A（4b）。6b与甘氨酸酯17反应得到β-羟基氨基酸衍生物（18）。由18衍生的21与L-苹果酸-β-半醛（25）进行还原偶联，去保护后得到2'-表双歧酸A（4b）。