2-hexene-1,6-dial | 149109-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexene-1,6-dial
• 英文别名: Hex-2-enedial
• CAS: 149109-22-8
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: LNRGVCBUONGIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(1,2,4-trioxolan-3-yl)-2-pentenal 在 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 672024.0h， 生成 2-hexene-1,6-dial
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物存在下环二烯臭氧分解产生的不饱和臭氧

  摘要：

  在加入的羰基化合物 (3) 存在下，用一摩尔当量的臭氧在二氯甲烷中处理共轭 C5-至 C8-环二烯 (5a-5b) 几乎完全导致单臭氧分解反应，得到相应的不饱和交叉臭氧化合物 8 和/或 10 为主要产品。相比之下，非共轭烯烃 1,5-环辛二烯 (6a) 和 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 (6b) 在类似条件下的臭氧分解得到了源自单臭氧分解的不饱和交叉臭氧化物（分别为 11 和 17）和来自二臭氧分解的交叉臭氧化物（分别为 12 + 16 和 19）。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3083::aid-ejoc3083>3.0.co;2-k

文献信息

• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• An unexpected inversion of enantioselectivity in the proline catalyzed intramolecular Baylis–Hillman reaction
  作者：Shang-Hung Chen、Bor-Cherng Hong、Cheng-Feng Su、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.072

  日期：2005.12

  A highly enantioselective proline catalyzed intramolecular Baylis-Hillman reaction of hept-2-enedial is reported. Addition of imidazole to the mixture results in art unusual inversion of enantioselectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unsaturated Ozonides from the Ozonolysis of Cyclodienes in the Presence of Carbonyl Compounds
  作者：Shin Hee Park、Joo Yeon Lee、Tae Sung Huh

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3083::aid-ejoc3083>3.0.co;2-k

  日期：2001.8

  dichloromethane in the presence of added carbonyl compounds (3) resulted almost exclusively in monoozonolysis reactions to give the corresponding unsaturated cross-ozonides 8 and/or 10 as the major products. In contrast, ozonolysis of the nonconjugated olefins 1,5-cyclooctadiene (6a) and 1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadiene (6b) under similar conditions afforded both unsaturated cross-ozonides (11 and 17, respectively)

  在加入的羰基化合物 (3) 存在下，用一摩尔当量的臭氧在二氯甲烷中处理共轭 C5-至 C8-环二烯 (5a-5b) 几乎完全导致单臭氧分解反应，得到相应的不饱和交叉臭氧化合物 8 和/或 10 为主要产品。相比之下，非共轭烯烃 1,5-环辛二烯 (6a) 和 1,5-二甲基-1,5-环辛二烯 (6b) 在类似条件下的臭氧分解得到了源自单臭氧分解的不饱和交叉臭氧化物（分别为 11 和 17）和来自二臭氧分解的交叉臭氧化物（分别为 12 + 16 和 19）。