苄氧羰基-D-alpha-乙烯基-甘氨酸甲酯 | 98854-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-D-alpha-乙烯基-甘氨酸甲酯
• 中文别名: 苄氧羰基-D-ALPHA-乙烯基-甘氨酸甲酯
• 英文名称: D-N-(benzyloxycarbonyl)-vinylglycine methyl ester
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-D-vinylglycine methyl ester；(R)-2-benzyloxycarbonylaminobut-3-enoic acid methyl ester；N-<(benzyloxy)carbonyl>-D-vinylglycine methyl ester；(R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)but-3-enoate；methyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 98854-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YDGRSOXTMWVLOJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-D-alpha-乙烯基-甘氨酸甲酯 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(R)-(1-hydroxymethallyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-methylthiobutyrate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 苄氧羰基-D-alpha-乙烯基-甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶与不饱和底物类似物的反应。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）催化将线性三肽δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（ACV）转化为异青霉素N（IPN），这是生物合成β-内酰胺抗生素的关键步骤。先前已将不饱和底物类似物δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-乙烯基甘氨酸（ACvG）与IPNS一起温育，并分离出单一产物，形成了2-α-羟甲基异青霉素N（HMPen），通过单加氧酶反应模式。ACvG现在已经用IPNS结晶，厌氧IPNS：Fe（II）：ACvG络合物的结构确定为1.15 A分辨率。此外，通过将厌氧生长的晶体暴露于高压氧气中，以1.60A的分辨率获得了对应于双环产物HMPen的结构。根据这些以及其他IPNS结构，以及相关双加氧酶的最新发展，对由ACvG形成HMPen的[2 + 2]环加成机理进行了修订，并提出了逐步的自由基机理。修订后的机制与观察到的转化立体定向保持一致，但更适合于活性位铁原子周围配位几何的明显约束。

  DOI：

  10.1039/b212270g

文献信息

• D-3,4-‘cyclopropylglutamate’ isomers as nmda receptor ligands: Synthesis and enantioselective activity.
  作者：Roberto Pellicciari、Benedetto Natalini、Maura Marinozzi、Joseph B Monahan、James P Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94355-7

  日期：1990.1

  D-Cbz-vinylglycine methyl ester (11) afforded a mixture of the cyclopropyl esters D-CGA A-D (13) from which the corresponding 2R-acids 7-10 were obtained and their absolute configurations assigned. The (2R,3S,4R) α-(carboxycyclopropyl)glycine (D-CGA C, 9 resulted to be the most potent and selective among the NMDA receptor ligands yet reported.

  二铑（II）四乙酸催化在d-CBZ-乙烯基甘氨酸甲基酯的存在重氮乙酸乙酯的分解（11） ，得到环丙基酯d-CGA AD的混合物（13），从该相应2R酸7-10得到及其绝对配置。结果表明，（2R，3S，4R）α-（羧基环丙基）甘氨酸（D-CGA C，9）在迄今为止报道的NMDA受体配体中是最有效和最具选择性的。
• Design and evaluation of novel analogs of 2-amino-4-boronobutanoic acid (ABBA) as inhibitors of human gamma-glutamyl transpeptidase
  作者：Luong Nguyen、Daniel C. Schultz、Simon S. Terzyan、Mohammad Rezaei、Jinhua Songb、Chenglong Li、Youngjae You、Marie H. Hanigan

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116986

  日期：2022.11

  site. The structure was interrogated to identify interactions between the enzyme and the inhibitor. Based on these data, a series of novel ABBA analogs were designed and synthesized. Their inhibitory activity against the hydrolysis and transpeptidation activities of hGGT1 were determined. The lead compounds were crystalized with hGGT1 and the structures solved. The kinetic data and structures of the complexes

  治疗癌症、心血管疾病和其他疾病需要γ-谷氨酰转肽酶（GGT1，又名γ-谷氨酰转移酶）抑制剂。抑制 GGT1 的化合物已在临床中进行了评估，但尚无抑制剂成功证明具有特异性和全身性的 GGT1 抑制作用。所有这些都有严重的副作用。L-2-氨基-4-硼丁酸 ( l -ABBA) 是一种谷氨酸类似物，是体外最有效的 GGT1 抑制剂。在这项研究中，我们解析了活性位点结合有 ABBA 的人 GGT1 (hGGT1) 的晶体结构。研究该结构以确定酶和抑制剂之间的相互作用。基于这些数据，设计并合成了一系列新型 ABBA 类似物。测定了它们对 hGGT1 水解和转肽活性的抑制活性。先导化合物用 hGGT1 结晶并解析结构。复合物的动力学数据和结构为蛋白质结构动力学在开发抑制 hGGT1 的化合物中的关键作用提供了新的见解。
• Routes to mitomycins. Chirospecific synthesis of aziridinomitosenes
  作者：Kenneth J. Shaw、Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00223a019

  日期：1985.11
• WO2020131807A5
  申请人：——

  公开号：WO2020131807A5

  公开（公告）日：2022-12-23
• 3-Halovinylglycines. Efficient irreversible inhibitors of Escherichia coli alanine racemase
  作者：N. A. Thornberry、H. G. Bull、D. Taub、W. J. Greenlee、A. A. Patchett、E. H. Cordes

  DOI：10.1021/ja00258a056

  日期：1987.11