5-乙酰基-1-异丙基-2-甲基咪唑 | 403793-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-乙酰基-1-异丙基-2-甲基咪唑
• 英文名称: 1-(3-isopropyl-2-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-1-isopropyl-2-methylimidazole；5-acetyl-l-isopropyl-2-methylimidazole；1-[2-Methyl-1-(propan-2-yl)-1H-imidazol-5-yl]ethan-1-one；1-(2-methyl-3-propan-2-ylimidazol-4-yl)ethanone
• CAS: 403793-48-6
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08668285
• 分子量: 166.223
• InChiKey: JBHNCCUZQLCDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基-1-异丙基-2-甲基咪唑 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,2-dibromo-1-(3-isopropyl-2-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOLYL PYRIMIDINE INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）和/或 Cyclin 依赖性激酶（CDK）抑制活性的一般式（I）化合物，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗疾病的有效方法。

  公开号：

  US20100009990A1
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-N-(5-甲基-1,2-恶唑-4-基)乙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5-乙酰基-1-异丙基-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazoles: SAR and development of a potent class of cyclin-dependent kinase inhibitors

  摘要：

  An imidazole series of cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors has been developed. Protein inhibitor structure determination has provided an understanding of the emerging structure activity trends for the imidazole series. The introduction of a methyl sulfone at the aniline terminus led to a more orally bioavailable CDK inhibitor that was progressed into clinical development.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.024

文献信息

• Method for producing 1-substituted-5-acylimidazole compound
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US07858807B2

  公开（公告）日：2010-12-28

  Disclosed is a commercially suitable method for producing a 1-substituted-5-acylimidazole compound. A 1-substituted-5-acylimidazole compound is produced with a high position selectivity by reacting an N-substituted amidine compound or a salt thereof with a ketone compound in the presence of a base.

  公开了一种商业上适用的制备1-取代-5-酰基咪唑化合物的方法。在碱的存在下，将N-取代酰胺化合物或其盐与酮化合物反应，可以高度选择性地制备1-取代-5-酰基咪唑化合物。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Jones Clifford

  公开号：US20100240686A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds of formula (I): which possess cell-cycle inhibitory activity are described.

  描述了具有细胞周期抑制活性的化合物，其化学式为(I)。
• WO2006/95159
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD FOR PRODUCING 1-SUBSTITUTED-5-ACYLIMIDAZOLE COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP1927590B1

  公开（公告）日：2011-07-20
• Concise, flexible syntheses of 4-(4-imidazolyl)pyrimidine cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors
  作者：Mathieu Toumi、Marion Barbazanges、Sebastian H.B. Kroll、Hetal Patel、Simak Ali、R. Charles Coombes、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.074

  日期：2010.11

  A flexible six-step synthesis of potential cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibitors is reported. The synthesis involves the condensation between 3-chloro-4,4-dimethoxy-2-butanone and amidines, which provides acetyl-imidazoles and late stage palladium-catalyzed N-arylation to give the target pyrimidine derivatives. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.