ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate | 113999-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 113999-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₆INO₂
• 分子量: 321.158
• InChiKey: MHQUOBXBWWPEAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~195.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3,4,3',4'-tetraethyl-1H,1H'-[2,2']-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Emanuel; Koch, Peter; Hou, Xue-Long, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 11, p. 1670 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有序列结构可调光吸收的二羧基端粒冷聚体

  摘要：

  具有PTPTP序列和位于α，α'-位的羧基远螯基团的5个吡咯（P）和噻吩（T）单元的交替致冷异构体被认为可提供低带隙，并且可以掺入可降解聚合物中。在这项研究中，我们探索了是否可以通过Stille偶联合成途径来创建这种大小确定的新的α，α'-酯连接的π共轭交替富电子的PTPTP致冷低聚物。将所得的共低聚物显示在吸收光谱λ最大固态时在341 nm至379 nm之间，固态时在346 nm至410 nm之间，这可以通过用供体型烷基和烷氧基官能团的取代来调节。当引入通过去质子化或氧化的额外电荷时，可以获得吸收带到光谱的IR区域的强红移，其吸收最大值在550和650nm之间，并且进一步到850和1000nm。所制备的半导体材料可潜在地用作光声成像的染料或用于氧化监测的传感器。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2012.04.015

文献信息

• Helical chirality induction of expanded porphyrin analogues
  作者：JUN-ICHIRO SETSUNE

  DOI：10.1007/s12039-012-0315-4

  日期：2012.11

  Expanded porphyrin analogues with unique figure-eight conformation were prepared by way of useful pyrrole intermediates such as bis(azafulvene)s and 2-borylpyrrole. Supramolecular chirogenesis of cyclooctapyrrole O1 with 32π-cycloconjugation was successfully applied to determine absolute configuration of chiral carboxylic acids. Dinuclear CuII complex of cyclooctapyrrole O2 with interrupted π-conjugation

  通过有用的吡咯中间体，例如双（氮杂富烯）和2-硼吡咯，制备了具有独特的八位构型的卟啉类似物。cyclooctapyrrole的超分子chirogenesis O1与32 π -cycloconjugation成功地应用于确定的手性羧酸绝对构型。通过HPLC将环八吡咯O2的双核Cu II络合物与π偶联中断，拆分为对映体，并通过其CD谱图的理论模拟确定其螺旋旋度。在手性促进剂的存在下，金属螺旋产物中螺旋的对映选择性诱导通过使用（R）-（+）-1-（1-苯基）乙胺，有利于P，P的螺旋度。发现环四吡咯四吡啶O3的双核Co II配合物具有取代稳定性，并能在水中吸收氨基酸阴离子。使O3Co 2的那些氨基酸复合物优先采用特定的单向螺旋构象，具体取决于连接的氨基酸阴离子。 基于该事实，即结合手性配体引起过量单向螺旋手性在cyclooctapyrrole O1与32 π -cycloconjugation，螺旋手性诱导于Cu
• One-Pot Synthesis of Butadiyne-Bridged Bipyrrole Derivatives and Bisporphyrin
  作者：M. V. Nanda Kishore、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1002/ejoc.201700891

  日期：2017.9.25

  A facile one-pot synthesis of butadiyne bridged bipyrroles could be achieved from 2-iodopyrroles and trimethylsilylacetylene via a modified Sonogashira coupling and in-situ aerial oxidative coupling of the acetylenic pyrroles in 31-72% yields, depending upon the substituents on pyrrole. The acetylene bridged diacids obtained from hydrolysis of the corresponding ester derivatives were highly stable

  可以通过修饰的Sonogashira偶联和炔吡咯的原位空中氧化偶联，以31-72％的收率（取决于吡咯上的取代基）由2-碘吡咯和三甲基甲硅烷基乙炔轻松完成一丁二烯桥接的双吡咯的一锅合成。通过水解相应的酯衍生物获得的乙炔桥二酸是高度稳定的，这与大多数报道的低聚吡咯二酸不同。该协议可以很容易地扩展到丁二炔桥联的双卟啉的合成。
• An Expanded Porphycene with High NIR Absorptivity That Stabilizes Two Different Kinds of Metal Complexes
  作者：Gonzalo Anguera、Won‐Young Cha、Matthew D. Moore、James T. Brewster、Michael Y. Zhao、Vincent D. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/anie.201711197

  日期：2018.3

  A new expanded porphycene with 26 π‐electrons has been prepared by the McMurry coupling of 1,4‐bis(3,4‐diethyl‐2‐pyrryl)benzene dialdehyde. Expansion of the porphycene framework provides a ligand capable of stabilizing a bis(rhodium) and a monoruthenium complex. These new porphycene derivatives absorb strongly in the NIR spectral region, with appreciable absorptivity up to 1300 nm. On the basis of

  通过1,4-双（3,4-二乙基-2-吡咯基）苯二醛的McMurry偶联制备了一种新的具有26个π电子的扩展卟啉。卟啉骨架的扩展提供了能够稳定双（铑）和单钌配合物的配体。这些新的卟啉衍生物在NIR光谱区域吸收很强，吸收率高达1300 nm。根据它们的基态和激发态光谱特征和结构参数，游离碱体系和双（铑）配合物均被视为Hückel型芳族体系。该结论得到DFT计算的支持。
• One-Handed Single Helicates of Dinickel(II) Benzenehexapyrrole-α,ω-diimine with an Amine Chiral Source
  作者：Chaolu Eerdun、Satoshi Hisanaga、Jun-ichiro Setsune

  DOI：10.1002/chem.201404782

  日期：2015.1.2

  linker, was metallated to give dinuclear single‐stranded helicates. X‐ray studies of the bis‐nickel(II) complex showed a helical C2 form with a pair of helical–metal coordination planes of a 3N+O donor set. The terminal aldehyde was readily converted into the imine by optically active amines, whereby helix‐sense bias was induced. Bis‐nickel(II) and bis‐palladium(II) complexes of the benzenehexapyrrole‐α

  苯并六吡咯-α，ω-二醛由一对带有1,3-亚苯基连接基的甲酰三吡咯单元组成，被金属化后得到双核单链螺旋。对双镍（II）配合物的X射线研究表明，螺旋C 2形式带有一对3N + O供体的螺旋-金属配位平面。末端醛很容易被旋光胺转化为亚胺，从而引起螺旋感觉偏向。对苯六吡咯-α，ω-二亚胺的双镍（II）和双钯（II）配合物进行了研究，结果表明螺旋C 2形式的对映异构体对可通过缓慢翻转每个配位平面并快速绕其旋转而互换C（苯）C（吡咯）键 双镍（II）配合物中的螺旋螺钉偏向于一侧，其非对映选择性超过95％，这是通过使用多种旋光性胺来实现的，例如（R）-1-环己基乙胺，（S）- 1-苯乙胺，L-苯丙氨酸（OEt）（Phe =苯丙氨酸）和（R）-缬氨醇。镍配合物显示出比相应的钯配合物更好的非对映选择性。
• Solvent-Controlled Self-Assembled Oligopyrrolic Receptor
  作者：Fei Wang、Kejiang Liang、Mads Christian Larsen、Steffen Bähring、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta、Atanu Jana

  DOI：10.3390/molecules26061771

  日期：——

  as inferred from the single-crystal X-ray structures. This supramolecular system acts as a potential receptor for strong acids, e.g., p-toluenesulfonic acid (PTSA), methane sulfonic acid (MSA), H2SO4, HNO3, and HCl, with a prominent colorimetric response from pale yellow to deep red. The receptor can easily be recovered from the organic solution of the host–guest complex by simple aqueous washing

  我们报告了一个完全有机的吡啶-四吡咯U型无环受体10，它在极性较小的非配位溶剂（例如CHCl 3）中更喜欢一个超分子的伪大环二聚结构（10）2。相反，当它从极性配位溶剂（例如N，N-二甲基甲酰胺，DMF）中结晶时，它表现出无穷的超分子一维（1D）“之字形”聚合物链，从单晶推断出X射线结构。该超分子系统充当强酸（例如对甲苯磺酸（PTSA），甲烷磺酸（MSA），H 2 SO 4，HNO ）的潜在受体3和HCl，从浅黄色到深红色具有明显的比色响应。通过简单的水洗，可以很容易地从宿主-客体复合物的有机溶液中回收受体。观察到，相对强的酸在水中p K a <-1.92能够与受体相互作用，这是由四氢呋喃d 8（THF- d 8）和紫外可见光（UV-vis）中的1 H NMR滴定推断的298 K下无水THF中的光谱滴定。因此，这种新的动态超分子受体系统可能在材料科学研究中具有潜力。