diethyl 5,5'-(1,4-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 5,5'-(1,4-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)
• 英文别名: ethyl 5-[4-(5-ethoxycarbonyl-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₄
• 分子量: 464.605
• InChiKey: MMJAOHFOCVBYFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5,5'-(1,4-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate) 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1,4-二(3,4-二乙基吡咯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  具有高NIR吸收率的膨胀紫杉烷，可稳定两种不同类型的金属配合物

  摘要：

  通过1,4-双（3,4-二乙基-2-吡咯基）苯二醛的McMurry偶联制备了一种新的具有26个π电子的扩展卟啉。卟啉骨架的扩展提供了能够稳定双（铑）和单钌配合物的配体。这些新的卟啉衍生物在NIR光谱区域吸收很强，吸收率高达1300 nm。根据它们的基态和激发态光谱特征和结构参数，游离碱体系和双（铑）配合物均被视为Hückel型芳族体系。该结论得到DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201711197
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-diethyl-5-iodo-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 diethyl 5,5'-(1,4-phenylene)bis(3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  苯撑和噻吩撑环扩展的大卟啉类化合物多核配合物的合成及动力学结构

  摘要：

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3

  DOI：

  10.1002/chem.201501570

文献信息

• 新規蛍光化合物、及びそれを含有する蛍光組成物
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2018118944A

  公开（公告）日：2018-08-02

  【課題】本発明は、単一分子で白色蛍光を示す新規化合物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明は、式（Ｉ）：［式中、各記号は本明細書中で定義した通りである。］で表される化合物又はその塩、或いはそれらの溶媒和物、並びに該化合物及びその酸との塩を含有する白色蛍光組成物に関する。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种在单一分子中显示白色荧光的新化合物。本发明涉及一种化合物或其盐，或其溶剂络合物，以及含有该化合物及其与酸的盐的白色荧光组合物，其由式（I）表示：［式中，各符号如本说明书中所定义。］。【选择图】无
• An Expanded Porphycene with High NIR Absorptivity That Stabilizes Two Different Kinds of Metal Complexes
  作者：Gonzalo Anguera、Won‐Young Cha、Matthew D. Moore、James T. Brewster、Michael Y. Zhao、Vincent D. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/anie.201711197

  日期：2018.3

  A new expanded porphycene with 26 π‐electrons has been prepared by the McMurry coupling of 1,4‐bis(3,4‐diethyl‐2‐pyrryl)benzene dialdehyde. Expansion of the porphycene framework provides a ligand capable of stabilizing a bis(rhodium) and a monoruthenium complex. These new porphycene derivatives absorb strongly in the NIR spectral region, with appreciable absorptivity up to 1300 nm. On the basis of

  通过1,4-双（3,4-二乙基-2-吡咯基）苯二醛的McMurry偶联制备了一种新的具有26个π电子的扩展卟啉。卟啉骨架的扩展提供了能够稳定双（铑）和单钌配合物的配体。这些新的卟啉衍生物在NIR光谱区域吸收很强，吸收率高达1300 nm。根据它们的基态和激发态光谱特征和结构参数，游离碱体系和双（铑）配合物均被视为Hückel型芳族体系。该结论得到DFT计算的支持。
• 大环扩展卟啉化合物及其制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112480130A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种大环扩展卟啉化合物及其制备方法，扩展卟啉属于异卟啉家族的一员，其骨架通常由大于4个共轭的吡咯环/杂环组成。与经典的卟啉结构相比，本发明大环扩展卟啉具有更多的配位原子、更大的空腔和丰富的构象，扩展卟啉能够络合更大的金属离子或与多个过渡金属离子形成主‑客体复合物，从而具有优异的配位能力；扩展卟啉更大的π‑电子共轭路径使其可展现不同的拓扑学芳香性及优异的光电、磁学性能。本发明大环扩展卟啉合成方法简单，原料廉价易得，反应易于操控，能高效、大量的制备。本发明大环扩展卟啉具有独特的空间结构及性质，扩展卟啉超分子主体在有机催化、生命科学、材料科学、环境能源等领域具有潜在的应用价值。
• Synthesis of bis(pyrrol-2-yl)arenes by Pd-catalyzed cross coupling
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Keigo Watanabe、Pradeepta K. Panda、Takafumi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.098

  日期：2006.10

  2-Borylpyrrole was prepared from 2-iodopyrrole almost quantitatively and then reacted with dihaloarenes under typical reaction conditions of Suzuki-Miyaura cross coupling to give bis(pyrrol-2-yl)arenes in good yields, while the cross coupling reaction of 2-iodopyrrole with 1,4-phenylenebisboronic acid was susceptible to oxidative self-coupling to produce 4,4'-bis(pyrrol-2-yl)biphenyl as a byproduct. These bis(pyrrol-2-yl)arenes showed strong fluorescence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis and Dynamic Structures of Multinuclear Complexes of Large Porphyrinoids Expanded by Phenylene and Thienylene Spacers
  作者：Jun-ichiro Setsune、Masayuki Toda、Takafumi Yoshida、Keigo Imamura、Keigo Watanabe

  DOI：10.1002/chem.201501570

  日期：2015.9.1

  1,3‐Bis(2‐pyrryl)benzene was used to prepare dibenziamethyrin, in which two pyrrole units of [24]amethyrin(1.0.0.1.0.0) are replaced by benzene. 1,4‐Bis(2‐pyrryl)benzene, 2,5‐bis(2‐pyrryl)thiophene, and 4,4′‐bis(2‐pyrryl)biphenyl were also used in place of 2,2′‐bipyrrole to give expanded analogues of [24]rosarin(1.0.1.0.1.0) and [32]octaphyrin(1.0.1.0.1.0.1.0). These large porphyrinoids can incorporate

  1,3-双（2-吡咯基）苯用于制备苯并氨甲菊酯，其中[24]氨甲菊酯（1.0.0.1.0.0）的两个吡咯单元被苯取代。1,4-双（2-吡咯基）苯，2,5-双（2-吡咯基）噻吩和4,4'-双（2-吡咯基）联苯也被用来代替2,2'-双吡咯。给出了[24] rosarin（1.0.1.0.1.0）和[32] octaphyrin（1.0.1.0.1.0.1.0）的扩展类似物。这些大的卟啉类化合物可以掺入Rh（CO）2和Pd（π-烯丙基）的多个金属单元，并且金属原子与二吡咯啉平面存在较大偏差，这通过X射线晶体学证明。协调的Rh（CO）2基团在大环的两侧之间穿梭；该速率取决于间隔基，环的大小和金属原子的数量。可变温度11 H NMR光谱表明，由于Rh（CO），具有1,4-亚苯基或2,5-亚噻吩间隔基的膨胀的罗沙林的三铑配合物采用C 3 v对称形式和C s对称形式。 ）2组在大循环腔中跳跃。所述Ç 3