2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid | 336800-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid
• CAS: 336800-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: ARUKIIKTABPQRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  481.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-苄基-5-苯基-2-(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  CuCl-Catalyzed cycloisomerization reaction of 1,2-allenyl carboxylic acids. A cost-effective synthesis of β-unsubstituted butenolides

  摘要：

  Fourteen examples of 2,3-butadienoic acids were synthesized according to the known procedures and their high-yielding CuCl-catalyzed cycloisomerization reaction to afford butenolides were described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01149-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzyl-4-phenylbuta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Pd(II)-Catalyzed Coupling Cyclization of 2,3-Allenoic Acids with Allylic Halides. An Efficient Methodology for the Synthesis of β-Allylic Butenolides
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1021/jo034511q

  日期：2003.8.1

  An effective method for the synthesis of beta-allyl polysubstituted butenolides from the easily available allylic halides and 2,3-allenoic acids is described. By using this method optically active butenolides can be obtained. According to the results presented in this paper, the reaction may proceed via three consecutive steps: cyclic oxypalladation of the allene, insertion of the C=C bond in allylic

  描述了一种由容易获得的烯丙基卤化物和2,3-烯丙酸合成β-烯丙基多取代丁烯化物的有效方法。通过使用该方法，可以得到光学活性的丁烯内酯。根据本文提出的结果，该反应可以通过三个连续步骤进行：丙二烯的环氧基缩钯反应，烯丙基卤化物中C = C键的插入和β-脱卤缩钯反应。
• Studies on Thermal Reactivity of β-(1,2-Allenyl)butenolides and 2-Allyl-3-allenylcyclohex-2-enones
  作者：Zhenhua Gu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200701171

  日期：2008.3.7

  A series of thermal pericyclic reactions of beta-allenylfuranones have been studied. It was observed that beta-allenylfuranones would undergo 1,5-hydrogen shift to afford a new type of trienes upon heating. Due to their high reactivity, these trienes would undergo subsequent pericyclic reactions based on the nature of the substituent group R: When R is an alkyl group, the intermediate 4a or 4b would

  β-烯基呋喃酮的一系列热周环反应已得到研究。观察到，加热时β-烯基呋喃酮会发生1，5-氢转移，以提供新型的三烯。由于它们的高反应性，这些三烯会根据取代基R的性质进行随后的周环反应：当R为烷基时，中间体4a或4b会进一步发生1,7氢转移，从而提供更稳定的共轭三烯3; 在R为苯基或环丙基的情况下，抑制了1,7-氢转移，并且4-型共轭三烯将通过6个π-电环化反应形成六元环5。有趣的是，将另一个C = C双键引入三烯中间体（R = CH = CH2，则18型中间体将进行8π电环化反应，形成一个八元环。用2-烯丙基-3-烯丙基环己基-2-烯酮也观察到了这种转化。氘标记机理的研究表明，1的烯基部分上的烷基通过18 A，20 A和29 A之间的1,7氢转移参与了异构化过程。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Nonactivated Arenes
  作者：Matthew N. Hopkinson、Arnaud Tessier、Andrew Salisbury、Guy T. Giuffredi、Lorraine E. Combettes、Antony D. Gee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201000322

  日期：2010.4.26

  An (Au)some coupling! Gold‐catalyzed cascade CO cyclizations of benzyl‐substituted allenoate esters followed by intramolecular oxidative CC cross‐coupling involving aryl CH functionalization were performed with Selectfluor as the oxidant (see scheme). This operationally simple and mild procedure benefits from complete axis‐to‐center chirality transfer and allows for the preparation of surprisingly

  （金）一些耦合！金催化级联Ç  ö苄基取代allenoate酯，随后分子内氧化的C环化 C交叉耦合涉及芳基C 用的Selectfluor作为氧化剂（参见方案）进行ħ官能化。该操作简单而温和的过程得益于完整的轴对中心手性传递，并允许制备出人意料的罕见三环基序。
• An Efficient Synthesis of 4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones via the Sequential Halolactonization and γ-Hydroxylation of 4-Aryl-2,3-alkadienoic Acids
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/jo0355698

  日期：2004.2.1

  4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5H)-ones were synthesized via the efficient sequential halolactonization−hydroxylation reaction of 4-aryl-2,3-allenoic acids with I2 or CuX2 (X = Br or Cl) in moderate to good yields. The structures of the products were established by the X-ray single-crystal diffraction study of 3-methyl-4-iodo-5-phenyl-5-hydroxyl-2(5H)-furanone (2a). A rationale for this reaction was discussed

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。