6-bromo-1-methylindoline | 86626-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-methylindoline
• 英文别名: 6-bromo-N-methyl indoline；6-bromo-1-methyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 86626-30-4
• 化学式: C₉H₁₀BrN
• 分子量: 212.089
• InChiKey: KXJIMNJESWOULY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-methylindoline 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 bis(6-bromo-1-methylindolin-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用，本发明以碳原子取代的氨基罗丹明衍生物骨架作为溶酶体染料的基础，通过合理的不同形式的芳香胺的调控设计，得到了基于碳原子罗丹明衍生物骨架的不同发射波长的溶酶体靶向染色试剂，该类试剂在快速靶向染色的同时，能够实现超低浓度的靶向成像，有较高的生物相容性，不会对活细胞的生理活动产生干扰。此外，由于该染色试剂具有超大斯托克斯位移的特性，在进行生物成像时，基本不会受到激发光的散射光所造成的成像干扰，使得该类染料还具有高信噪比成像的特异表现。本发明的制备方法收率高、反应条件温和，制得的染色试剂斯托克斯位移大、靶向性高。

  公开号：

  CN112500406B
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲基-1H-吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-bromo-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  偶氮/酰肼氧化还原铜催化叔吲哚有氧氧化脱氢生成吲哚

  摘要：

  偶氮化合物用途广泛，用途广泛。它们是光延反应和脱氢反应中的关键试剂。然而，偶氮化合物或其相应的酰肼从未在叔胺催化脱氢中进行过研究。在此，我们报道了一种使用 CuCl、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 和 2-(4-硝基苯基)肼-1-羧酸酯的共催化系统，用于将叔吲哚啉有氧氧化脱氢为其相应的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3nj05172b
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline 在 6-bromo-1-methylindoline 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以67%的产率得到bis(2-bromo-4-(N,N-diallylamino)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  不对称硅若丹明荧光团的合成及其在缺氧的远红至近红外荧光探针中的应用†

  摘要：

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。

  DOI：

  10.1039/c8cc02451k

文献信息

• Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
  作者：Alexey N. Butkevich

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512

  日期：2021.4.2

  A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent

  提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2012170752A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to novel NADPH oxidase II inhibitors and their use in the treatment of diseases mediated by the NADPH oxidase enzymes.

  本发明涉及新型NADPH氧化酶II抑制剂及其在治疗由NADPH氧化酶酶介导的疾病中的应用。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOXALINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE SUBSTITUÉS
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2016180536A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to substituted quinoxaline derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及取代喹喔啉衍生物。这些化合物对预防和/或治疗包括过度增殖性疾病在内的多种医疗状况具有用处。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed (Convergent) Disproportionation Reaction of Indoles
  作者：Yuxi Han、Sutao Zhang、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b03534

  日期：2017.5.31

  various hydrosilanes, without any additives such as base and production of any small molecule such as dihydrogen. This boron catalyst system also exhibits excellent catalytic performance for practical application, such as catalyst loading as low as 0.01 mol % under solvent-free conditions, and a long-life catalytic performance highlighted by a constant catalytic activity being maintained and excellent

  开发了一种不含金属的 B(C6F5)3 催化方法，用于一系列吲哚与各种氢硅烷的歧化反应，无需任何添加剂（如碱）和任何小分子（如二氢）的生产。该硼催化剂体系在实际应用中也表现出优异的催化性能，例如在无溶剂条件下催化剂负载量低至 0.01 mol%，以及通过保持恒定的催化活性和优异的产率而突出的长寿命催化性能所需的产品超过 10 次连续添加起始材料。在通过一系列原位核磁共振反应和详细的实验数据表征关键中间体的基础上，我们提出了一种反应机理，阐明了不同产物的形成途径，包括主要产品和副产品。进行了额外的控制实验以支持我们提出的机制。了解该机制使我们能够通过选择合适的底物和氢硅烷来成功抑制副反应。更重要的是，使用升高的反应温度将所得二氢吲哚连续氧化成吲哚，使收敛歧化反应成为理想的原子经济过程。对于具有三取代硅烷、Ph3SiH (2b) 或 Ph2MeSiH (2d) 的各种吲哚，实现了接近定量的转化率和高达
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed C3-Selective C–H Borylation of Indoles: Synthesis, Intermediates, and Reaction Mechanism
  作者：Sutao Zhang、Yuxi Han、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02886

  日期：2018.2.2

  needed. More importantly, with an elevated reaction temperature, we could achieve the convergent disproportionation reaction of indoles, in which indolines were continuously oxidized to indoles for the next disproportionation catalytic cycle. Near quantitative conversions and up to 98% yields of various C3-selective borylated indoles were achieved, without any additives or H2 acceptors.

  在不添加任何添加剂和不产生任何小分子的情况下，通过B（C 6 F 5）3可同时实现C3硼化的吲哚和氢化氢化的二氢吲哚。儿茶酚硼烷催化多种吲哚催化歧化反应。该催化剂体系在实际应用中显示出优异的催化性能，例如在无溶剂条件下易于按比例放大，并且在十次连续添加起始原料的情况下具有长催化寿命。组合的机理研究，包括关键反应中间体的分离和表征，反应歧化性质的分析，反应的原位NMR以及详细的实验数据的分析，导致了可能的反应机理，该反应机理说明了形成途径主要产品和副产品的数量。了解反应机理使我们能够通过选择合适的底物并调节所需的儿茶酚硼烷量来成功抑制副反应。更重要的是，随着反应温度的升高，我们可以实现吲哚的收敛歧化反应，在该歧化反应中，二氢吲哚被连续氧化成吲哚，以进行下一个歧化催化循环。在没有任何添加剂或H的情况下，实现了接近定量的转化，各种C3选择性硼化的吲哚的收率高达98％。2个受体。