N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline | 1398756-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline
• 英文别名: N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethyl aniline；[4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-bromophenyl]methanol
• CAS: 1398756-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: HCBGWNVRLHEDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline 在 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-[5-[Bis(prop-2-enyl)amino]-2-[[4-[bis(prop-2-enyl)amino]phenyl]methyl]phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于同时检测多种酶活性的多色可激活拉曼探针

  摘要：

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09200
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-diallyaminobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以740 mg的产率得到N,N-diallyl-3-bromo-4-hydroxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于细胞内谷胱甘肽亲核添加/解离的自发闪烁荧光团用于活细胞超分辨率成像

  摘要：

  单分子定位显微镜 (SMLM) 允许重建超分辨率图像，但通常需要事先进行强激光照射，在某些情况下还需要添加剂来诱导常规荧光团的闪烁。我们之前基于活细胞 SMLM 在生理条件下的分子内螺环化反应引入了自发闪烁的罗丹明荧光团。在这里，我们报告了活细胞中自发闪烁的新原理，该原理利用细胞内谷胱甘肽 (GSH) 对呫吨荧光团的可逆基态亲核攻击。结构优化提供了两种不同颜色的吡罗宁荧光团，两者都表现出平衡（在荧光解离形式和非荧光 GSH 加合物形式之间）和闪烁动力学，使活细胞中的微管能够进行 SMLM。此外，通过使用在近红外 (NIR) 和绿色范围内工作的自发闪烁荧光团，我们成功地实现了双色活细胞 SMLM，而无需优化成像介质。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00451

文献信息

• GLUTATHIONE-DETECTING FLUORESCENT PROBE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20170045525A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  [Problem] To provide the following: a novel fluorescent probe for detecting a compound, such as glutathione, that contains a —SH group; a detection method using said fluorescent probe; and a detection kit containing said probe. [Solution] A fluorescent probe for detecting a compound containing an —SH group, wherein the fluorescent probe comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof (In the formula, X represents Si(Ra)(R b ), Ge(R a )(R b ), Sn(R a )(R b ), C(R a )(R b ), or O (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or alkyl group); R 1 represents a hydrogen atom, or 1-4 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a cyano group, alkyl group, carboxyl group, ester group, alkoxy group, amide group, and azide group, each of which may be optionally substituted; R 2 represents a hydrogen atom, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, or an alkyl group, alkynyl group, alkoxy group, aryl, or heteroaryl, each of which may be optionally substituted; R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or 1-3 identical or different substituents independently selected from the group consisting of a hydroxyl group, halogen atom, or an alkyl group, sulfo group, carboxyl group, ester group, amide group and azide group, each of which may be optionally substituted; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or alkyl group, wherein, R 5 or R 6 , respectively together with R 3 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto, or R 7 or R 8 , respectively together with R 4 , may form a ring structure including the nitrogen atoms bonded thereto).

  提供以下内容：用于检测含有-SH基团的化合物（如谷胱甘肽）的新型荧光探针；使用所述荧光探针的检测方法；以及包含所述探针的检测试剂盒。解决方案：一种用于检测含有-SH基团的化合物的荧光探针，其中所述荧光探针包括由式（I）表示的化合物或其盐（在该式中，X表示Si（Ra）（Rb）、Ge（Ra）（Rb）、Sn（Ra）（Rb）、C（Ra）（Rb）或O（其中Ra和Rb各自独立地表示氢原子或烷基）；R1表示氢原子，或者独立选择自氰基、烷基、羧基、酯基、烷氧基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-4个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R2表示氢原子、卤素原子、羟基、氰基或烷基、炔基、烷氧基、芳基或杂环芳基的一致或不同的取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R3和R4各自独立地表示氢原子或独立选择自羟基、卤素原子或烷基、磺酰基、羧基、酯基、酰胺基和叠氮基的一致或不同的1-3个取代基，每个取代基可以选择性地被取代；R5、R6、R7和R8各自独立地表示氢原子或烷基，其中，R5或R6，分别与R3一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构，或者R7或R8，分别与R4一起，可以形成包括与其相结合的氮原子的环结构）。
• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。
• Multicolor Activatable Raman Probes for Simultaneous Detection of Plural Enzyme Activities
  作者：Hiroyoshi Fujioka、Jingwen Shou、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Yasuyuki Ozeki、Mako Kamiya

  DOI：10.1021/jacs.0c09200

  日期：2020.12.9

  Raman probes based on alkyne or nitrile tags hold promise for highly multiplexed imaging. However, sensing of enzyme activities with Raman probes is difficult because few mechanisms are available to modulate the vibrational response. Here we present a general strategy to prepare activatable Raman probes that show enhanced Raman signals due to electronic preresonance (EPR) upon reaction with enzymes

  基于炔烃或腈标签的拉曼探针有望用于高度多重成像。然而，用拉曼探针检测酶活性很困难，因为很少有机制可用于调节振动响应。在这里，我们提出了一种制备可激活拉曼探针的一般策略，该探针在生理条件下与酶反应时，由于电子预共振 (EPR) 显示增强的拉曼信号。我们鉴定了一种在 9 位带有腈基的呫吨衍生物 (9CN-JCP) 作为合适的支架染料，并合成了四种可激活的拉曼探针，它们针对不同的酶（三种氨肽酶和一种糖苷酶）并调整到不同的振动通过腈基的同位素编辑频率。我们验证了目标酶对这些探针的拉曼信号的激活，并成功地同时对活细胞中的四种酶活性进行了成像。不同的细胞系显示出这些酶活性的不同模式。
• SUPER-RESOLUTION FLUORESCENT IMAGING PROBE
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20180052109A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  [Problem] To provide a novel fluorescent probe for super-resolution imaging that uses fluorescent light emission characteristics that originate from an intermolecular nucleophilic addition-dissociation equilibrium reaction, and to provide a super-resolution fluorescent imaging method that uses the probe. [Solution] A fluorescent probe for super-resolution imaging that comprises a compound represented by formula (I) or a salt thereof(in the formula, X represents an oxygen atom, C(R a ) (R b ), or Si(R a ) (R b ) (wherein R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group), R 1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted aryl (provided that, if R 1 is a phenyl group, the benzene ring of the phenyl group does not have a substituent at position 2 or position 6), R 2 and R 3 each independently represent 1-3 identical or differing substituents that are independently selected from the group that consists of hydrogen atoms, hydroxyl groups, halogen atoms, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted sulfo groups, optionally substituted carboxyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted amide groups, and optionally substituted azide groups, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or N(R 4 ) (R 5 ) forms an amide group or a carbamate group (provided that, if R 4 or R 5 is an alkyl group, each may form, together with R 2 , a ring structure that contains the nitrogen atom that is bonded thereto), and R 6 and R 7 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group or N(R 6 )(R 7 ) forms an amide group or a carbamate group (provided that, if R 6 or R 7 is an alkyl group, each may form, together with R 3 , a ring structure that contains the nitrogen atom that is bonded thereto)), the fluorescent probe for super-resolution imaging being characterized in that the compound represented by formula (I) or the salt thereof undergoes a nucleophilic addition-dissociation equilibrium reaction with a nucleophilic compound that contains an —SH group.

  提供一种新颖的荧光探针，用于超分辨率成像，利用源自分子间亲核加成-解离平衡反应的荧光发射特性，并提供使用该探针的超分辨率荧光成像方法。超分辨率成像的荧光探针包括由式(I)表示的化合物或其盐（在该式中，X代表氧原子，C（Ra）（Rb）或Si（Ra）（Rb）（其中Ra和Rb各自独立表示氢原子或烷基），R1表示氢原子或可选择取代的芳基（前提是，如果R1是苯基，则苯基的苯环在2位或6位不具有取代基），R2和R3各自独立表示1-3个相同或不同的取代基，可从由氢原子、羟基、卤原子、可选择取代的烷基、可选择取代的磺基、可选择取代的羧基、可选择取代的酯基、可选择取代的酰胺基和可选择取代的叠氮基组成的基团中独立选择，R4和R5各自独立表示氢原子或可选择取代的烷基或N（R4）（R5）形成酰胺基或羰酸酯基（前提是，如果R4或R5是烷基，则每个可与R2一起形成含有与其结合的氮原子的环结构），R6和R7各自独立表示氢原子或可选择取代的烷基或N（R6）（R7）形成酰胺基或羰酸酯基（前提是，如果R6或R7是烷基，则每个可与R3一起形成含有与其结合的氮原子的环结构）。超分辨率成像的荧光探针的特征在于，由式(I)表示的化合物或其盐与含有—SH基团的亲核化合物发生亲核加成-解离平衡反应。