4-propanoyl-3-phenylsydnone | 13973-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-propanoyl-3-phenylsydnone
• 英文别名: 3-phenyl-4-propanoylsydnone；3-Phenyl-4-propionylsydnon；4-Propionyl-3-phenyl-sydnon；3-phenyl-4-propionyl-sydnone；(1E)-1-(5-oxo-3-phenyloxadiazol-3-ium-4-ylidene)propan-1-olate
• CAS: 13973-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: FBONMCDABJIFSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propanoyl-3-phenylsydnone 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-1-(3-phenylsydnon-4-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成，对接和药理学评估α-氨基酮类衍生物对Sydnones的有效抗结核和抗真菌支架作用

  摘要：

  据报道3-芳基sydnones具有惊人的药效。α-氨基酮是一种具有生物活性的结构单元，位于sydnone的第四（亲电子）位置，并进一步用仲胺和四唑进行衍生。sydnones的α-氨基酮衍生物与仲胺4a - n偶联在结核分枝杆菌的烯酰基酰基载体蛋白（ACP）还原酶上，这表明化合物4b，4f和4i在不同的结合方式和氢下显示出有效的C值粘接。此外，筛选了这些化合物的抗分枝杆菌活性。其中，化合物4f与标准药物（链霉素）相比，对M的敏感性为6.25μg/ mL 。 结核病（H 37 R V株）。除此之外，还评估了sydnones的α-氨基酮衍生物与四唑8a - h的抗真菌活性。在抗真菌活性，化合物8B已经在对6.25微克/毫升表现出有效的活性的白色念珠菌和化合物8克在0.4微克/毫升抗烟曲霉。在这些药物浓度下，抗真菌活性相对优于标准抗真菌剂氟康唑。除了通过傅立叶变换红外光谱，质谱，1 H NMR和13

  DOI：

  10.1002/jhet.3630
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 3-苯雪梨酮 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4-propanoyl-3-phenylsydnone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋在微波辐射下催化 3-苯基-和 3-(2-碳烷氧基苯基)sydnones 的 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  16 与之前的研究相比，sydnone 可以使用低于化学计量的催化剂进行酰化，并且作为典型酰化剂的乙酸酐的量优化为 4 摩尔当量（而不是使用酸酐作为溶剂的常见做法） . 然而，即使这种改进的方法也存在缺陷，因为需要新鲜制备的三氟甲磺酸铋催化剂才能获得令人满意的产品收率，而且反应时间很长。由于催化剂的合成非常重要 24,25 并且其有效保质期相对较短，因此可以合理地预期使用微波辐射可能会缩短反应时间并最大限度地减少反应过程中三氟甲磺酸铋的降解，从而允许它以达到最佳效果。虽然以前使用常规加热进行了与 sydnones 的酰化研究，但没有检查在微波辐射影响下的相应反应。本研究是我们先前使用三氟甲磺酸铋的工作的延续，16 但实验是在微波辐射下进行的，并外推到从 3-（2-羧基）苯基sydnones 合成新的酰基sydnones。 26,27

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.922379

文献信息

• Bismuth Triflate–Catalyzed Friedel–Crafts Acylations of Sydnones
  作者：Jennifer Mahoney、Kenneth Turnbull、Mark Cubberley

  DOI：10.1080/00397911.2011.580070

  日期：2012.11

  Friedel-Crafts acylations of various 3-arylsydnones at the C4 position have been achieved in good yields using 4 equivalents of an alkyl anhydride and 25 mol% each of bismuth triflate and lithium perchlorate in anhydrous acetonitrile at 95 degrees C. Acylations appear to be faster with arylsydnones bearing electron-donating moieties and sterically unencumbered anhydrides.
• Acylation of Sydnones
  作者：Hsien-Ju Tien、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.45.2944

  日期：1972.9
• Creco,C.V. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1967, vol. 4, p. 160 - 162
  作者：Creco,C.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Greco,C.V.; O'Reilly,B.P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, vol. 9, p. 207 - 213
  作者：Greco,C.V.、O'Reilly,B.P.

  DOI：——

  日期：——