(E)-2-ethylidenepent-3-yn-1-ol | 871579-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-ethylidenepent-3-yn-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-ethylidenepent-3-yn-1-ol
• CAS: 871579-51-0
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AZUCQKKXBGEPLJ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethylidenepent-3-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.75h， 生成 (2E,3E)-2-ethylidene-4-(phenyldimethylsilyl)pent-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g
• 作为产物：
  描述：

  1-丙炔溴化镁 、 2-iodo-2-buten-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-2-ethylidenepent-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells

  摘要：

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.

  DOI：

  10.1021/ja056217g

文献信息

• Total Synthesis of Lucilactaene, A Cell Cycle Inhibitor Active in p53-Inactive Cells
  作者：Robert S. Coleman、Matthew C. Walczak、Erica L. Campbell

  DOI：10.1021/ja056217g

  日期：2005.11.23

  Hetero-bis-metalated 1,3-butadiene is employed in the lynchpin coupling of synthetic fragments of the side chain of the antitumor agent, lucilactaene. Sequential Stille and Suzuki-Miyaura couplings interpolate this unique boron/tin diene into the pentaene chain. The total synthesis of lucilactaene was accomplished efficiently, in just eight linear steps.