rac-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone | 20548-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: trans-2,2,6-trimethyl-4-oxocyclohexanol；(+/-)-4r-hydroxy-3,3,5t-trimethyl-cyclohexanone；(+/-)-4r-Hydroxy-3,3,5t-trimethyl-cyclohexanon；(+/-)-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanon；1-Hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-4-on；(+/-)-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone；(4R,5S)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 20548-03-2；55038-62-5；90044-36-3；118856-03-4；121665-76-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CZFNEULXUXGILY-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone 生成 2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  旋光草grass酮和脱氢伏米福尔的合成，作为（+）-脱落酸绝对构型的合成支持物

  摘要：

  以天然和光学活性形式合成了酮（5）和脱氢伏米福尔（6）。评论了这项工作与（+）-脱落酸（3）的（S）-立体化学有关的重要性。的多种位阻CO基团的不寻常的选择性氢化7，得到9被记录。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97270-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexanedione 4-ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 rac-trans-4-Hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Khare, Anakshi; Moss, Gerard P.; Weedon, Basil C. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1389 - 1396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Weyerstahl, Peter; Licha, Kai, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 809 - 814
  作者：Weyerstahl, Peter、Licha, Kai

  DOI：——

  日期：——
• GB790607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2845460
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Khare, Anakshi; Moss, Gerard P.; Weedon, Basil C. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1389 - 1396
  作者：Khare, Anakshi、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of optically active grasshopper ketone and dehydrovomifoliol as a synthetic support for the revised absolute configuration of (+)-abscisic acid
  作者：K. Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97270-9

  日期：1974.1

  Grasshopper ketone (5) and dehydrovomifoliol (6) were synthesized in their natural and optically active forms. Comments were made on the significance of this work in relation to the (S)-stereochemistry of (+)-abscisic acid (3). Unusual selective hydrogenation of the more hindered CO group of 7 to give 9 is recorded.

  以天然和光学活性形式合成了酮（5）和脱氢伏米福尔（6）。评论了这项工作与（+）-脱落酸（3）的（S）-立体化学有关的重要性。的多种位阻CO基团的不寻常的选择性氢化7，得到9被记录。