3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one | 89998-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-ethynyl-2-methyl-2-cyclohexenone；3-ethynyl-2-methyl-cyclohex-2-enone；3-Aethinyl-2-methyl-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 3-ethynyl-2-methyl-
• CAS: 89998-56-1
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: WCDZQLYBQLMVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到3-乙炔基-2-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of vinylallenes: synthesis of 3-deoxy-1.alpha.-hydroxy-14-epiprevitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 乙醚 、 对甲苯磺酸 、 乙炔氢锂 、 苯 作用下， 生成 3-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。190。关于Δ8,14 ; 12,13 -8,11-二甲基-1,7-二氧十二碳杂菲的合成

  摘要：

  它描述了1-乙烯基-2-甲基-环己烯-1）-酮（3）（V）的制备及其与1-甲基-环己二酮（2,6）的缩合。后者导致Δ8.14 -8，11-二甲基-1，7-二氧代-12-氧-十二碳杂氢菲（IX），其在Δ8.14的酸催化脱水中; 12.13 -8，11-二甲基- 1，7-二氧十二碳杂菲（X）通过。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360217

文献信息

• Ambiphilic allenyl enolates: reactions with electrophiles
  作者：Sang-Ho Lee、Mei-Jue Shih、Martin Hulce

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88045-7

  日期：1992.1

  Allenyl enolates generated from 1,6 additions of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-cycloalkenones act as ambident α,γ-nucleophiles. The γ:α ratio of products is a function of carbon hybridization, steric environment, and cycloalkenone ring size; typically, γ-products predominate.

  从有机铜试剂向3，乙炔基-2-环烯酮中添加1,6生成的烯基烯醇烯醇起着强烈的α，γ-亲核试剂的作用。产物的γ：α比率是碳杂交，空间环境和环烯酮环大小的函数；通常，γ产物占主导地位。
• Palladium-catalyzed synthesis of dienynes related to vitamin D from enol triflates
  作者：L. Castedo、A. Mouriño、L.A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84303-8

  日期：1986.1

  This note describes a simple synthesis of Lythgoe-type dienynes based on palladium catalyzed coupling of kinetic Grundmann's ketone enol triflate and acetylenic compounds containing the vitamin D A-ring fragment.

  本说明描述了基于钯催化的动力学Grundmann酮烯醇三氟甲磺酸酯和含有维生素D A环片段的炔属化合物的偶合，合成了Lythgoe型二烯。
• Tandem geminal dialkylation: Nucleophilic double addition of organocopper reagents to 3-ethynyl-2-cycloalkenones
  作者：Sang-Ho Lee、Martin Hulce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94541-6

  日期：1990.1

  Enynones 1 undergo regiospecific double addition of organocopper reagents at their terminal sp-hybridized carbons to yield enones 2 or 3.

  烯酮1在其末端sp杂化碳上进行有机铜试剂的区域特异性双加成，生成烯酮2或3。
• 1,6-Addition of organocopper reagents to 3-alkynyl-2-cycloalkenones: regiospecific syntheses of dienones and allenes
  作者：Menyan Cheng、Martin Hulce

  DOI：10.1021/jo00290a030

  日期：1990.2
• CHENG, MENYAN;HULCE, MARTIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 964-975
  作者：CHENG, MENYAN、HULCE, MARTIN

  DOI：——

  日期：——