5-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛 | 876728-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
• 中文别名: 5-(呋喃-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-5-(2-furyl)-1-methylpyrazole；5-(furan-2-yl)-1-methylpyrazole-3-carbaldehyde
• CAS: 876728-40-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08271947
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KKYBQGWJSPHUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64
• 沸点：
  327.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromodifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(furan-2-yl)-1-methyl-3-(4,4,4-trifluorobuta-1,2-dien-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域选择性铜催化的三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯

  摘要：

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01027
• 作为产物：
  描述：

  [5-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-吡唑-3-基]甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-(2-呋喃基)-1-甲基-1H-吡唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性吡唑的合成合成具有杀螨活性的新型氟化Tebufenpyrad类似物。

  摘要：

  在先前的研究中，我们的研究小组表明，使用氟化醇（例如三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP））作为溶剂可显着提高由1,3-二酮与甲基肼形成吡唑的区域选择性。现在，我们已将此合成方法应用于制备新的氟化吡唑，然后将其用作合成中间体，用于制备商业杀螨剂Tebufenpyrad的氟化类似物。这些化合物具有很强的杀螨活性，可与市售化合物相比或更高。

  DOI：

  10.1021/jo801729p

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。
• Synthesis of New Fluorinated Tebufenpyrad Analogs with Acaricidal Activity Through Regioselective Pyrazole Formation
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Jorge Bueno、Salvador Villanova

  DOI：10.1021/jo801729p

  日期：2008.11.7

  3-diketone with methylhydrazine. We have now applied this synthetic method to the preparation of new fluorinated pyrazoles, which have then been used as synthetic intermediates in the preparation of fluorinated analogs of Tebufenpyrad, a commercial acaricide. These compounds display a strong acaricidal activity that is either comparable to or better than that of the commercial compound.

  在先前的研究中，我们的研究小组表明，使用氟化醇（例如三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP））作为溶剂可显着提高由1,3-二酮与甲基肼形成吡唑的区域选择性。现在，我们已将此合成方法应用于制备新的氟化吡唑，然后将其用作合成中间体，用于制备商业杀螨剂Tebufenpyrad的氟化类似物。这些化合物具有很强的杀螨活性，可与市售化合物相比或更高。