1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol | 78725-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 78725-70-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: HRVDVVFNIGTODR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-(5'-allyl-2',4-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neurite growth evaluation of new analogues of honokiol, a neolignan with potent neurotrophic activity

  摘要：

  A versatile synthetic route is reported towards the preparation of new analogues for potent neurotrophic agent biaryl-type lignan honokiol. A focused 24-membered library of derivatives containing five different groups at 5'-position of honokiol has been prepared in fair to good overall yields. Compared to the natural product, or to analogues with a short alkyl chain in this position, these new derivatives have lost most of the neurotrophic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.015
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性炔丙基取代中明确的手性双核铜配合物：对于双核机制的长期假设

  摘要：

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.006

文献信息

• Silver-catalyzed cascade reaction of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) with propargylic alcohols to (E)-vinyl sulfones: dual roles of TosMIC
  作者：Haniya Bounar、Zhenhua Liu、Lin Zhang、Xiaoxue Guan、Zonglian Yang、Peiqiu Liao、Xihe Bi、Xingqi Li

  DOI：10.1039/c5ob01129a

  日期：——

  An unprecedented silver-catalyzed cascade reaction of tosylmethyl isocyanide (TosMIC) with propargylic alcohols for the efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed where TosMIC plays a dual role as both the reactant in the allenylation of propargylic alcohols and the sulfonyl source.

  已经开发出前所未有的银催化的甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）与炔丙醇的级联反应，以有效合成（E）-乙烯基砜，其中TosMIC在炔丙醇的烯基化反应中既起着反应物的作用，又起着磺酰基源的作用。
• Synthesis and neurite growth evaluation of new analogues of honokiol, a neolignan with potent neurotrophic activity
  作者：Vemula Praveen Kumar、R. Gajendra Reddy、Duc Duy Vo、Sumana Chakravarty、Srivari Chandrasekhar、René Grée

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.015

  日期：2012.2

  A versatile synthetic route is reported towards the preparation of new analogues for potent neurotrophic agent biaryl-type lignan honokiol. A focused 24-membered library of derivatives containing five different groups at 5'-position of honokiol has been prepared in fair to good overall yields. Compared to the natural product, or to analogues with a short alkyl chain in this position, these new derivatives have lost most of the neurotrophic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Well-defined chiral dinuclear copper complexes in enantioselective propargylic substitution: For a long-standing supposition on binuclear mechanism
  作者：Qilong Cai、Houqiang Rao、Shi-Jun Li、Yu Lan、Kuiling Ding、Xiaoming Wang

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.09.006

  日期：2024.1

  frequently been proposed as active intermediates. Herein, we report a series of binuclear copper catalysts supported by chiral benzo [c] cinnoline dioxazoline frameworks, which demonstrated high efficiency in (dynamic) kinetic resolution of propargylic alcohol derivatives via propargylic substitution. Mechanistic investigations suggested that the binuclear Cu core shows a bifunctional role in coordination with

  尽管一些生物和多相催化剂中存在双核铜活性位点，但手性双核铜催化剂的开发仍处于起步阶段，仍然是一个艰巨的挑战。一个值得注意的例子是，尽管某些种类的组装双核铜物种经常被提议作为活性中间体，但手性双核铜配合物催化的不对称炔丙基取代仍然未知。在此，我们报道了一系列由手性苯并[c]肉啉二恶唑啉骨架支撑的双核铜催化剂，该催化剂通过炔丙取代证明了在（动态）动力学拆分炔丙醇衍生物方面的高效率。机理研究表明，双核铜核在与乙炔化物和丙二烯配体配合中表现出双功能作用。这些发现揭示了长期存在的机制模糊性，为双核铜核对于催化中的底物活化和选择性控制至关重要的提议提供了坚实的支持。