二苯基(吡啶-4-基)膦 | 54750-98-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 二苯基(吡啶-4-基)膦
• 英文名称: 4-(diphenylphosphino)pyridine
• 英文别名: diphenyl(4-pyridyl)phosphine；4-(diphenylphosphaneyl)pyridine；diphenyl 4-pyridylphosphane；(4-pyridyl)diphenylphosphine；4-(diphenylphosphanyl)pyridine；4-Pyridyldiphenylphosphine；diphenyl(pyridin-4-yl)phosphane
• CAS: 54750-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₄NP
• 分子量: 263.279
• InChiKey: NNUYBTCLSLNFBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(吡啶-4-基)膦 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到diphenyl(pyridin-4-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  叔胺介导的氧化膦还原为膦

  摘要：

  在不使用高活性还原剂的情况下还原氧化膦代表了一种更安全、更可持续的有机磷化合物回收解决方案。在此，我们公开了通过不寻常的分子间氢化物转移进行的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）介导的还原。机理研究表明TMEDA充当氢化物供体，而P(V)卤代鏻盐充当氢化物受体。该方法提供了一种可扩展且高效的方案，可在温和条件下减少氧化膦。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01690
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 caesium carbonate 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 二苯基(吡啶-4-基)膦
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基卤化物与酰基膦偶联合成三芳基膦

  摘要：

  报道了使用酰基膦作为磷源的Cu 催化的 C(sp 2 )–P 键形成反应；以CuCl 2为催化剂，34个实例的芳基碘化物和芳基溴化物以良好至优异的产率转化为三芳基膦。对该机制进行了初步研究，发现不涉及自由基中间体。该反应是酰基膦在铜催化反应中应用的延伸，并显示了它们作为叔膦合成中的膦化试剂的潜力。

  DOI：

  10.1055/a-2067-4165
• 作为试剂：
  描述：

  辛烯 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 、 二苯基(吡啶-4-基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 壬醛
  参考文献：
  名称：

  Bidentate ligands formed by self-assemblyElectronic supplementary information (ESI) available: ligand synthesis and detailed experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306683e/

  摘要：

  提出了一种通过在二聚锌（II）卟啉模板上组装功能化单体配体来制备双齿配体的新型超分子策略；与非模板类似物相比，组装的双齿配体表现出螯合行为，并且它们的铑配合物在加氢甲酰化中表现出增强的选择性。

  DOI：

  10.1039/b306683e

文献信息

• Kinetico-Mechanistic Insights on the Assembling Dynamics of Allyl-Cornered Metallacycles: The PtN_pyBond is the Keystone
  作者：Inmaculada Angurell、Montserrat Ferrer、Albert Gutiérrez、Manuel Martínez、Mercè Rocamora、Laura Rodríguez、Oriol Rossell、Yvonne Lorenz、Marianne Engeser

  DOI：10.1002/chem.201403467

  日期：2014.10.27

  The square‐like homo‐ and heterometallamacrocycles [Pd(η3‐2‐Me‐C3H4)(Ln)2}2M(dppp)}2](CF3SO3)6 (dppp=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane) and [Pd(η3‐2‐Me‐C3H4)(L1)2}2M(PPh3)2}2](CF3SO3)6 [py=pyridine, M=Pd, Pt, Ln=4‐PPh2py (L1), 4‐C6F4PPh2py (L2)] containing allyl corners were synthesised by antisymbiotic self‐assembly of the different palladium and platinum metallic corners and the ambidentate N

  正方形状均聚物和heterometallamacrocycles [的Pd（η 3 -2-ME-C 3 H ^ 4）（大号Ñ）2 } 2 M（DPPP）} 2 ]（CF 3 SO 3）6（DPPP = 1 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）和[的Pd（η 3 -2-ME-C 3 H ^ 4）（大号1）2 } 2 M（PPH 3）2 } 2 ]（CF 3 SO 3）6 [py =吡啶，M = Pd，Pt，L n= 4‐PPh 2 py（L 1），4‐C 6 F 4 PPh 2 py（L 2）]含有烯丙基的角是通过不同钯和铂金属角和歧义的N，P配体的抗共生自组装合成的。所有合成的组件在溶液中都显示出复杂的动力学行为，其速率取决于不同构件的电子和/或位阻性质。通过NMR线形分析对其中一些组件的动力学进行了动力学研究，以确定相应的热活化参数。与钯类似物相比，含铂吡啶的物种既提高了热力学稳定性，
• Phosphination of Phenol Derivatives and Applications to Divergent Synthesis of Phosphine Ligands
  作者：Chenchen Li、Kezhuo Zhang、Minghao Zhang、Wu Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03227

  日期：2021.11.19

  describe a general and efficient protocol for the synthesis of organophosphine compounds from phenols and phosphines (R2PH) via a metal-free C–O bond cleavage and C–P bond formation process. This approach exhibits broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The synthetic utilities of this protocol were demonstrated by the synthesis of chiral ligands via the various transformations

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。
• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Supramolecular bidentate phosphorus ligands based on bis-zinc(ii) and bis-tin(iv) porphyrin building blocks
  作者：Vincent F. Slagt、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b702462m

  日期：——

  Selective metal–ligand interactions have been used to prepare supramolecular bidentate ligands by mixing monodentate ligands with a suitable template. For these assemblies pyridine phosphorus ligands and a zinc(II) porphyrin dimer were used. In the rhodium-catalysed hydroformylation of 1-octene and styrene improved selectivities have been obtained for some of the assembled bidentate ligand systems. In the palladium catalysed asymmetric allylic alkylation similar effects were observed; the enantioselectivity increased by using a bisporphyrin template. The preparation of supramolecular catalyst systems was also explored using tin–oxygen interactions. Dihydroxotin(IV) porphyrin and carboxylic phosphorus ligands assemble into supramolecular ligands and the phosphorus donor atom coordinates to transition metals. The stronger oxygen–tin bond, compared to pyridine–zinc does not result in a better performance of the catalyst.

  选择性金属–配体相互作用已被用于通过混合单齿配体和合适模板来制备超分子双齿配体。在这些组合中，使用了吡啶膦配体和锌(II)卟啉二聚体。在铑催化的1-辛烯和苯乙烯氢甲酰化反应中，一些组合的双齿配体系统获得了更好的选择性。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，也观察到了类似的效果；使用双卟啉模板增加了对映选择性。还探索了利用锡–氧相互作用制备超分子催化剂系统的方法。二羟锡(IV)卟啉和羧酸膦配体组装成超分子配体，膦供体原子与过渡金属配位。与吡啶–锌相比，更强的氧–锡键并未导致催化剂性能的提升。
• Novel compounds
  申请人：Fish Vincent Paul

  公开号：US20050250775A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention provides compounds of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and n have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of conditions including urinary disorders, pain, premature ejaculation, ADHD and fibromyalgia. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula I.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和n具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作治疗包括尿路障碍、疼痛、早泄、ADHD和纤维肌痛等疾病的药物。还提供了包含一种或多种Formula I化合物的药物组合物。