(Z)-1,3-Dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2 H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,3-Dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2 H-indol-2-one
• 英文别名: (Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one；(3Z)-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: PNAHCONZXVUJRQ-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 (Z)-1,3-Dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2 H-indol-2-one 在 碘化亚铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以yielding (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(2-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one的产率得到(Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(2-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles

  摘要：

  本发明涉及4-和5-炔基氧吲哚以及4-和5-烯基氧吲哚，这些化合物能够抑制或调节蛋白激酶，特别是JNK蛋白激酶。本发明的化合物及其药学上可接受的盐和前药，可用作抗炎剂，特别适用于治疗类风湿关节炎。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是使用这些化合物治疗或控制类风湿关节炎，以及在制备本发明化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06313310B1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-(2-trimethylsilyl-ethynyl)-2H-indol-2-one 在 potassium cyanide 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1,3-Dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2 H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。

  公开号：

  US06130239A1

文献信息

• 4-and 5-alkynyloxindoles and 4-and 5-alkenyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06313310B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Disclosed are 4- and 5-alkynyloxindoles as well as 4- and 5-alkenyloxindoles that inhibit or modulate protein kinases, in particular JNK protein kinases. The compounds of the invention and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are useful as anti-inflammatory agents, particularly useful in the treatment of rheumatoid arthritis. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the foregoing compounds, methods for the treatment and/or control of inflammation, particularly in the treatment or control of rheumatoid arthritis using these compounds, as well as intermediates useful in the preparation of compounds of the invention.

  揭示了作为蛋白激酶抑制剂或调节剂的4-和5-炔基氧吲哚以及4-和5-烯基氧吲哚，特别是JNK蛋白激酶。本发明的化合物及其药学上可接受的盐，以及该化合物的前药，在抗炎药物中有用，特别适用于类风湿关节炎的治疗。还公开了含有上述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或控制炎症的方法，特别是在治疗或控制类风湿关节炎中使用这些化合物，以及在制备本发明化合物中有用的中间体。
• 4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06130239A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, a, b, and X are as defined herein. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。
• [EN] 4-ALKENYL (AND ALKYNYL) OXINDOLES AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES, IN PARTICULAR CDK2<br/>[FR] 4-ALCENYL (ET ALCYNYL) OXINDOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE KINASES DEPENDANTES DES CYCLINES, EN PARTICULIER LA CDK2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2000035908A1

  公开（公告）日：2000-06-22

  Novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having formulas (I) and (II) and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R?1, R2, R3¿, a, b, and X are as defined herein inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2 and are useful as anti-proliferative agents in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular breast and colon tumors.

  具有以下化学式（I）和（II）以及其药学上可接受的盐的新型4-烯基和4-炔基氧吲哚，其中R?1，R2，R3¿，a，b和X如此定义，抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2，并且在治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是乳腺和结肠肿瘤中作为抗增殖剂是有用的。
• 4-alkenyl-and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06252086B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  本发明涉及具有以下公式和其药学上可接受的盐的新型4-烯基和4-炔基氧吲哚。这些化合物抑制细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐和前药是抗增殖剂，可用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是癌症，更特别是乳腺和结肠肿瘤的治疗或控制。本发明还涉及包含公式I和II的化合物的制药组合物，以及制备公式I和II的化合物的中间体。
• 4-ALKENYL (AND ALKYNYL) OXINDOLES AS INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES, IN PARTICULAR CDK2
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1157019A1

  公开（公告）日：2001-11-28