2-benzoylhept-6-ynenitrile | 1092110-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylhept-6-ynenitrile
• 英文别名: 2-Benzoylhept-6-ynenitrile
• CAS: 1092110-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: ARMRVUJSAHILDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylhept-6-ynenitrile 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-碘苯甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到1-benzoyl-2-methylenecyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基-5-炔基酮体系的串联环化：环戊[b]萘和苯并[b]芴衍生物的快速组装

  摘要：

  我们已经开发出一种新的通用方法，可通过钯（0）/铜（I）催化的芳基1-氰基烷基-5-炔基的串联环化反应来构建各种苯并[ b ]芴和环戊[ b ]萘衍生物。酮系统的效率极高。关键操作在于铜（I）催化的好氧氧化，该反应可在Sonogashira偶联反应发生后立即激活两个连续的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300107
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynenitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-benzoylhept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cyclization of α-Cyano α-Alkynyl Aryl Ketones Induced by tert-Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide

  摘要：

  The radical cascade protocol of the alpha-cyano alpha-TMS/aryl-capped alkynyl aryl ketones promoted by tert-butyl hydroperoxide under catalysis with tetrabutylammonium iodide in refluxing benzene has been developed, leading to the construction of a variety of highly functionalized [6,6,5] tricyclic frameworks in an efficient manner.

  DOI：

  10.1021/ol3028972

文献信息

• Copper/Silver-Cocatalyzed Conia−Ene Reactions of 2-Alkynic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Chen-Liang Deng、Tao Zou、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo802133w

  日期：2009.1.2

  A copper/silver-catalyzed Conia−ene reaction has been developed for selectively constructing five-membered and six-membered rings. In the presence of (CuOTf)2·C6H6 and AgBF4, a variety of 2-alkynic 1,3-dicarbonyl compounds underwent the Conia−ene intramolecular reaction smoothly in moderate to good yields. It is noteworthy that both 2-phenylacetylhept-6-ynenitrile and diethyl 2-(pent-4-ynyl)malonate

  已经开发出铜/银催化的Conia-ene反应，用于选择性地构建五元环和六元环。在（CuOTf）2 ·C 6 H 6和AgBF 4的存在下，各种2-炔基1,3-二羰基化合物顺利进行了Conia-ene分子内反应，产率中等至良好。值得注意的是，在标准条件下，2-苯基乙酰庚基-6腈和2-（戊-4-炔基）丙二酸二乙酯也是合适的底物，对内-或外-产物的选择性取决于末端的取代基。炔烃。