methyl 3-{1-[2-(methoxycarbonyl)ethynyl]cyclopropyl}propynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-{1-[2-(methoxycarbonyl)ethynyl]cyclopropyl}propynoate
• 英文别名: 1,1-bis(methoxycarbonylethynyl)cyclopropane；methyl (1-methoxycarbonylethynylcyclopropyl)propiolate；Methyl 3-[1-(3-methoxy-3-oxoprop-1-ynyl)cyclopropyl]prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YXOCHIUGBUCRIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 methyl 3-{1-[2-(methoxycarbonyl)ethynyl]cyclopropyl}propynoate 在 Cu catalyst 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到dimethyl 3-(1-methoxycarbonylethynyl-cyclopropyl)-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接由取代的甲基异氰酸酯和乙炔烃进行低聚取代的吡咯

  摘要：

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200801395
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙炔基环丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-{1-[2-(methoxycarbonyl)ethynyl]cyclopropyl}propynoate
  参考文献：
  名称：

  1,1-二乙炔基环丙烷的结构参数和电子相互作用-实验研究

  摘要：

  通过使已知的1-（溴乙炔基）-1甲硅烷基化制备1，1-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）环丙烷（4）和3,3'-（1,1-环丙二基）双（2-丙酸酯）二甲基（5）。 - （三甲基硅乙炔）环丙烷（7），通过1,1- diethynylcyclopropane（双羧3在91分别再进行酯化反应），和74％的总产率，。由乙二螺[2.0.2.1]庚烷-7-羧酸酯（9）以十步法合成了7,7-二乙炔基二螺[2.0.2.1]庚烷（6），总收率为41％。在紫外线照射下，二乙炔4进行乙烯挤出，然后将得到的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）卡宾经电子重组二聚，得到1,4,8-三（三甲基甲硅烷基）-3-（三甲基甲硅烷基乙炔基）oct-3-ene-1,5,7-三炔（20） （24％产率）。X射线晶体结构分析的4，5，和6揭示了乙炔片段和环丙烷环，但任一化合物的相同环丙烷环上的两个乙炔片段之间没有homoconjugative效果之间

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-7

文献信息

• Versatile Direct Synthesis of Oligosubstituted Pyrroles by Cycloaddition of α-Metalated Isocyanides to Acetylenes
  作者：Oleg V. Larionov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/anie.200502140

  日期：2005.9.5
• Oligosubstituted Pyrroles Directly from Substituted Methyl Isocyanides and Acetylenes
  作者：Alexander V. Lygin、Oleg V. Larionov、Vadim S. Korotkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200801395

  日期：2009.1

  methyl isocyanides 1 onto the triple bond of electron‐deficient acetylenes 2 represents a direct and convenient approach to oligosubstituted pyrroles 3. The scope and limitations of this reaction (24 examples, 25–97 % yield) are reported along with an optimization of the reaction conditions and a rationalization of the mechanism. In addition, a related newly developed CuI‐mediated synthesis of 2,3‐disubstituted

  α-金属化甲基异氰酸酯1在缺电子乙炔2的三键上的正式环加成反应是低取代吡咯3的直接便捷方法。报道了该反应的范围和局限性（24个实例，产率为25-97％），以及对反应条件的优化和机理的合理化。此外，还描述了相关的新开发的Cu I介导的，由未活化的末端炔烃衍生的乙炔铜与取代的甲基异氰酸酯反应的2，3-二取代的吡咯的合成方法（11个实例，产率为5-88％）。
• Structural Parameters and Electronic Interactions in Substituted 1,1-Diethynylcyclopropanes − An Experimental Study
  作者：Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Roland Boese、Thomas Haumann、Dmitrii S. Yufit、Judith A. K. Howard、Leonid S. Khaikin、Marit Trætteberg

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<485::aid-ejoc485>3.0.co;2-7

  日期：2002.2

  either compounds 4 and 5, as the bond lengths in the C≡C−C−C≡C fragments were exactly the same in both molecules and very close to those in unsubstituted 1,1-diethynylcyclopropane (3). A gas-phase electron-diffraction structure analysis of 4 revealed triple bonds significantly longer [1.240(1) Å] than those found by crystal structure analysis [1.205(2) Å]. The observed shortening of the triple bonds

  通过使已知的1-（溴乙炔基）-1甲硅烷基化制备1，1-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）环丙烷（4）和3,3'-（1,1-环丙二基）双（2-丙酸酯）二甲基（5）。 - （三甲基硅乙炔）环丙烷（7），通过1,1- diethynylcyclopropane（双羧3在91分别再进行酯化反应），和74％的总产率，。由乙二螺[2.0.2.1]庚烷-7-羧酸酯（9）以十步法合成了7,7-二乙炔基二螺[2.0.2.1]庚烷（6），总收率为41％。在紫外线照射下，二乙炔4进行乙烯挤出，然后将得到的双（三甲基甲硅烷基乙炔基）卡宾经电子重组二聚，得到1,4,8-三（三甲基甲硅烷基）-3-（三甲基甲硅烷基乙炔基）oct-3-ene-1,5,7-三炔（20） （24％产率）。X射线晶体结构分析的4，5，和6揭示了乙炔片段和环丙烷环，但任一化合物的相同环丙烷环上的两个乙炔片段之间没有homoconjugative效果之间