N,1-diphenylpyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,1-diphenylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N,1-diphenyl-2-pyrrolidinecarboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MVWPIOPQFDINET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基吡咯烷 、 1-异苯甲腈 在 五氟硝基苯 、 C₂₈H₂₂N₂O₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到N,1-diphenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导无金属α-C（SP 3）-H饱和的氨基甲酰氮杂-Heterocycles通过合理设计有机光触媒

  摘要：

  在本文中，我们报告了合理设计有效有机光催化剂的一般策略，并描述了一种在温和条件下使用萘二甲酰亚胺（NI）-直接将饱和氮杂-杂环的C（sp 3）-H氨基甲酰化的稳健方法。为主的有机光催化剂。该方案为将有价值的酰胺键快速安装到药学上有用的饱和氮杂杂环上提供了一种简明而实用的方法，以访问各种环状α-氨基酰胺。一系列机理研究表明，这种转变经历了可见光光催化的氧化Ugi反应过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00242

文献信息

• Visible-Light-Mediated Nucleophilic Addition of an α-Aminoalkyl Radical to Isocyanate or Isothiocyanate
  作者：Hongxia Zhou、Ping Lu、Xiangyong Gu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol402573j

  日期：2013.11.15

  A visible-light photoredox synthesis of α-amino amide or α-amino thioamide from N,N-dimethylaniline derivatives and aryl isocyanate or aryl isothiocyanate was developed. Bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinato-C2,N](picolinato)iridium(III) (FIrpic) was found to be the effective catalyst among six catalysts screened. The reaction involves generation of α-aminoalkyl radicals from tertiary amines, followed

  开发了由N，N-二甲基苯胺衍生物和异氰酸芳基酯或异硫氰酸芳基酯合成α-氨基酰胺或α-氨基硫代酰胺的可见光氧化还原。发现在筛选的六种催化剂中，双[2-（4,6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）是有效的催化剂。该反应涉及由叔胺产生α-氨基烷基自由基，然后将自由基加成到异氰酸酯和异硫氰酸酯的电子不足的碳上。
• Photoinduced Metal-Free α-C(sp³)–H Carbamoylation of Saturated <i>Aza</i>-Heterocycles via Rationally Designed Organic Photocatalyst
  作者：Ming-Jun Yi、Huan-Xin Zhang、Teng-Fei Xiao、Ji-Hua Zhang、Zhi-Tao Feng、Li-Pu Wei、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00242

  日期：2021.3.19

  organic photocatalyst, and we describe a robust method for the direct C(sp3)–H carbamoylation of saturated aza-heterocycles under mild conditions by using a naphthalimide (NI)-based organic photocatalyst. This protocol provides a concise and practical approach for the rapid installation of a valuable amide bond onto pharmaceutically useful saturated aza-heterocycles to access a wide range of cyclic α-amino

  在本文中，我们报告了合理设计有效有机光催化剂的一般策略，并描述了一种在温和条件下使用萘二甲酰亚胺（NI）-直接将饱和氮杂-杂环的C（sp 3）-H氨基甲酰化的稳健方法。为主的有机光催化剂。该方案为将有价值的酰胺键快速安装到药学上有用的饱和氮杂杂环上提供了一种简明而实用的方法，以访问各种环状α-氨基酰胺。一系列机理研究表明，这种转变经历了可见光光催化的氧化Ugi反应过程。