N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-carboxamide
• 英文别名: N-phenyldibenzofuran-1-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: PRQRYQAIXKRRAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过苯环系的芳基锂的阴离子环化制得区域选择性官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的途径

  摘要：

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。

  DOI：

  10.1021/jo060911c

文献信息

• Cubic nano-copper(I) oxides as reusable catalyst in consecutive decarboxylative C H arylation and carbonylation: rapid synthesis of carbonyl dibenzofurans
  作者：Rammyani Pal、Nivedita Chatterjee、Manas Roy、Sabyasachi Sarkar、Swarbhanu Sarkar、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.074

  日期：2016.11

  Consecutive chemo- and regio-selective decarboxylative CH arylation, followed by carbonylative CC coupling of aryl halide with isocyanide/alcohol was applied for the first time in one-step synthesis of carbonyl dibenzofurans with nanodomain cuprous oxide under aerobic condition. As a proof of concept, several novel dibenzofurans were synthesized from 2-(3-iodophenoxy)benzoic acid in good yield. The tandem protocol

  连续的化学和区域选择性脱羧C H芳基化，然后是羰基C在好氧条件下，在纳米级氧化亚铜与羰基二苯并呋喃的一步合成中，首次将芳基卤化物与异氰化物/醇进行C偶联。作为概念的证明，由2-（3-碘苯氧基）苯甲酸以良好的产率合成了几种新颖的二苯并呋喃。串联方案消除了使用过量的催化剂，有害的有机溶剂，重金属（如钯或铑），配体，氧化剂或外部添加剂的使用。更重要的是，立方铜（I）纳米催化剂可以回收并循环用于三个连续的反应，而不会显着降低催化活性或改变其形态。使用水作为溶剂和可重复使用的催化剂使反应环境友好。
• A Route to Regioselectively Functionalized Carbazoles, Dibenzofurans, and Dibenzothiophenes through Anionic Cyclization of Benzyne-Tethered Aryllithiums
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo060911c

  日期：2006.8.1

  available products, with 3.3 equiv of t-BuLi and further reaction with selected electrophiles gives rise to functionalized carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene derivatives in a direct and regioselective manner. The process involves an anionic cyclization on a benzyne-tethered aryllithium intermediate.

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。