4-甲氧基-2-三氟甲基苯硼酸 | 313546-16-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-三氟甲基苯硼酸
• 中文别名: 4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸
• 英文名称: (4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(trifluoromethyl)phenylboronic acid；[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 313546-16-6
• 化学式: C₈H₈BF₃O₃
• mdl: MFCD03095346
• 分子量: 219.956
• InChiKey: ZBCRZEJNAADYKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C
• 沸点：
  314.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H8BF3O3
分子式
: 219.95 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.978
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸可用作有机合成中间体和医药中间体，应用于实验室研发过程及化工生产中。

制备

将3.0g (8.85mmol) 七水合磷酸钾、1.50g (5.90mmol) 联硼酸频哪醇酯B2(pin)2、12mg（0.015mmol）Xphos-Pd-G2和4mg（0.008mmol）Xphos依次加入反应瓶中，加入6mL乙醇搅拌均匀。再滴加0.36mL (2.95mmol) 4-甲氧基-2-(三氟甲基)氯苯，在室温下反应1小时。将反应液中的产物用5mL乙酸乙酯稀释，通过硅藻土过滤后，以乙酸乙酯洗涤。合并滤液并减压浓缩得到粗产物，经过硅胶柱层析分离，采用石油醚-乙酸乙酯洗脱，最终获得4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯。

将上述制得的4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸频哪醇酯加入反应瓶中，并滴加稀HCl进行水解。溶液开始产生沉淀，随着沉淀逐渐消失，调整体系pH值至1。随后向溶液中逐步滴加质量分数为25%的NaOH溶液，直至pH值达到13并搅拌1小时。分液后，有机相使用15mL的质量分数为10%的NaOH萃取两次，而水相则用15mL的THF分别萃取两次。调节水相的pH值至开始出现浑浊，并慢慢形成絮状物时，将其调至pH值5.0。最后，以70mL THF萃取并分出有机相进行旋干、提纯，最终得到4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基硼酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-三氟甲基苯硼酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-(4-(2-aminoethoxy)-2-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过ADME毒性分析获得的新型TRβ选择性激动剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  尽管三碘甲状腺素（T3）对脂质代谢具有多种有益作用，但其使用受到毒性副反应的阻碍，例如心动过速，心律不齐，心力衰竭，骨骼和肌肉分解代谢以及情绪障碍。由于甲状腺激素受体（TRs）的α同工型是T3相关有害作用的主要原因，因此已经做出了一些努力来开发选择性诱导β同工型的激动剂，这些激动剂可以诱导某些有益作用（例如降低甘油三酸酯和胆固醇水平，降低肥胖症）并改善了代谢综合征），同时克服了大多数不良的T3依赖性副作用。在这里，我们描述了由ADME-毒性分析支持的药物发现过程，该过程使我们确定了对同种型TRβ具有选择性，可接受的脱靶和吸收，分布代谢，排泄和毒性（ADME-Tox）图。在合成的小系列化合物中，衍生物1和3从该分析中显示出可从事临床前研究的“潜在安全性”。体外研究证明，这两种化合物均能够减少HepG2中的脂质蓄积并促进脂解作用，其效果与用作参考药物的T3所产生的效果相当。此外，一项初步的体内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112006
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-溴苯甲醚 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.42h， 以gave the title compound (7.9 g, 72%) as a white solid which的产率得到4-甲氧基-2-三氟甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Phenyl substituted thiophenes as estrogenic agents

  摘要：

  本发明提供了公式I的雌激素受体调节剂，其结构如下：其中，R1、R2、R3、X和Y如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06835745B2

文献信息

• ANTI-VIRAL COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  申请人：Leivers Martin Robert

  公开号：US20090226398A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed are compounds and compositions of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, and their preparation and uses for treating viral infections mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses.

  披露了公式(I)的化合物和组合物、药物可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备和使用，用于治疗至少部分由黄病毒科病毒家族中的病毒介导的病毒感染。
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110251176A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• [EN] PIPERIDINE AND AZEPINE DERIVATIVES AS PROKINETICIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET AZÉPINE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA PROKINÉTICINE
  申请人：TAKEDA CAMBRIDGE LTD

  公开号：WO2015019103A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof (Formula (I)) in which m, X, R1, R2, R3 and R5 are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐（式(I)），其中m、X、R1、R2、R3和R5如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06548493B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药用可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物及其配方。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病方面具有用处。
• [EN] ANTIBACTERIAL QUINOLINES<br/>[FR] QUINOLÉINES ANTIBACTÉRIENNES
  申请人：TECNIMEDE SOC TECNICO MEDICINAL SA

  公开号：WO2021130732A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to 6-substituted quinoline-2-piperidine derivatives for use in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本公开涉及用于治疗和/或预防结核病的6-取代喹啉-2-哌啶衍生物。