2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile | 26454-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 26454-82-0
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.093
• InChiKey: DJIYFSBMBTYKTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-氨基-5-(4-溴苯基)-3-呋喃甲腈
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新他克林类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  已经合成了合成并入对卤代苯基部分的各种杂环的有效途径。通过Thorpe-Ziegler环化，也已经合成了不同的吡咯衍生物。因此，我们通过邻氨基腈（吡唑并，呋喃和吡咯并）与不同环烷酮的弗里德兰德反应合成了他克林的不同类似物。微波辐射的使用缩短了生产时间，提高了产品转化率。这些合成的化合物通过对乙酰胆碱酯酶抑制作用的埃尔曼试验进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00113
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯罗 [2,3-b] 吡啶作为肿瘤坏死因子 α 的强效抑制剂的合成

  摘要：

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300773

文献信息

• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• Visible-Light-Accelerated Pd-Catalyzed Cascade Addition/Cyclization of Arylboronic Acids to γ- and β-Ketodinitriles for the Construction of 3-Cyanopyridines and 3-Cyanopyrrole Analogues
  作者：Amitava Rakshit、Prashant Kumar、Tipu Alam、Hirendranath Dhara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01703

  日期：2020.10.2

  via a Pd-catalyzed coupling of arylboronic acid with 2-(3-oxo-1,3-diarylpropyl)malononitrile and 2-(2-oxo-2-arylethyl)malononitrile, respectively, under mild reaction conditions, followed by intramolecular cyclization of an intermediate formed after the regeneration of the catalyst under acidic reaction conditions. The cascade reactions proceed in 1,2-dichloroethane solvent under visible-light irradiation

  一锅合成策略的2,4,6-三芳基烟腈和2,5-二芳基-1 H-吡咯-3-腈是通过Pd催化的芳基硼酸与2-（3-oxo-1）偶联而完成的，在温和的反应条件下，分别将3-3-二芳基丙基）丙二腈和2-（2-氧代-2-芳基乙基）丙二腈，然后在酸性反应条件下，将催化剂再生后形成的中间体进行分子内环化。级联反应在1,2-二氯乙烷溶剂中在可见光照射下进行，并且在催化量的Pd（OAc）2存在下原位生成活性催化剂和2,2'-联吡啶。活性Pd催化剂借助金属到配体的电荷转移（MLCT）进行光激发，随后芳基硼酸发生氧化还原反金属化，因此无需任何外源光敏剂。以高收率分离出由新的C–C，C–N，C aN和两个新的C═C键组成的目标产物。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Cyclopentenes Containing a Quaternary Chiral Center via a Thiosquaramide-Catalyzed Cascade Michael–Henry Reaction
  作者：Chen Chen、Ran Wei、Xing Yi、Li Gao、Min Zhang、Han Liu、Qingshan Li、Heng Song、Shurong Ban

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02176

  日期：2019.12.6

  method for the highly diastereoselective synthesis of chiral quaternary center-containing cyclopentenes via a cinchona alkaloid-derived thiosquaramide VIII-catalyzed tandem Michael–Henry reaction of phenacylmalononitriles and nitroolefins was deleveloped. Meanwhile, up to 98% of enantioselectivity was observed. A mechanism involving thiosqaramide-catalyzed asymmetric Michael addition and assisted E2 elimination

  通过金鸡纳生物碱衍生的硫代方胺VIII催化的苯甲酰基丙二腈和硝基烯烃的串联Michael-Henry反应，对非手性高选择性地合成手性季中心含环戊烯的有效方法进行了脱脂。同时，观察到高达98％的对映选择性。基于实验数据和初步理论分析（Hartree-Fock计算），提出了一种涉及硫代四甲酰胺催化的不对称Michael加成和辅助E2消除的机理。
• Synthesis of New Pyrrolo[2, 3-b]pyridines as a Potent Inhibitor of Tumour Necrosis Factor Alpha
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200300773

  日期：2004.1

  cytokines tumor necrosis factor α (TNF‐α) and 1L‐1β. Accordingly, new pyrrolo[2, 3‐]pyridine derivatives 5a—d were prepared from 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 3a—d via the intermediate propenylaminopyrroles 4a—d. Then the compounds 5a—d were tested for their ability to inhibit the production of TNF‐α in vivo in rats. The most potent compounds 5a and 5b possess enhanced ability to inhibit the production of

  MAP 激酶 p38 在炎症细胞因子肿瘤坏死因子 α (TNF-α) 和 1L-1β 的生物合成中起关键作用。因此，通过中间体丙烯基氨基吡咯 4a-d，从 2-氨基-3-氰基吡咯 3a-d 制备了新的吡咯并 [2, 3-] 吡啶衍生物 5a-d。然后测试化合物5a-d在大鼠体内抑制TNF-α产生的能力。最有效的化合物 5a 和 5b 具有增强的抑制细菌脂多糖刺激产生的 TNF-α 的能力。
• PROCESS FOR PRODUCING PYRROLE COMPOUND
  申请人：Ikemoto Tomomi

  公开号：US20110306769A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides a production method of a sulfonylpyrrole compound useful as a pharmaceutical product, a production method of an intermediate used for the method, and a novel intermediate. The present invention relates to a method of producing sulfonylpyrrole compound (VIII), which includes reducing compound (III) and hydrolyzing the reduced product to give compound (IV), subjecting compound (IV) to a sulfonylation reaction to give compound (VI), and subjecting compound (VI) to an amination reaction.

  本发明提供了一种作为药物产品有用的磺酰吡咯化合物的生产方法，一种用于该方法的中间体的生产方法，以及一种新的中间体。本发明涉及一种生产磺酰吡咯化合物（VIII）的方法，包括还原化合物（III）并水解还原产物以得到化合物（IV），将化合物（IV）经过磺酰化反应得到化合物（VI），并将化合物（VI）经过胺化反应。