6-amino-2,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 300388-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-2,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 300388-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: WIQLLVBXSMNLAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-dihydro-(3-methoxyphenyl)-5-iminopyrazolo[4',3':5,6]pyrano-[2,3-d]pyrimidin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Zaki; Morsy; Abdel-Motti, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 2-(3-methoxybenzylidene)malononitrile 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-amino-2,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zaki; Morsy; Abdel-Motti, Heterocyclic Communications, 2004, vol. 10, # 1, p. 97 - 102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。
• An Eco‐friendly Catalytic System for One‐pot Multicomponent Synthesis of Diverse and Densely Functionalized Pyranopyrazole and Benzochromene Derivatives
  作者：U. P. Patil、Rupesh C. Patil、Suresh S. Patil

  DOI：10.1002/jhet.3564

  日期：2019.7

  An external base‐free, efficient, cost‐effective, and environmentally benign protocol has been developed for the one‐pot multicomponent synthesis of highly functionalized pyranopyrazoles and benzochromenes using water extract of Agave americana (century plant) leaf ash, a waste‐derived catalyst, at room temperature. Mild reaction conditions, high yield, easy isolation of products, eco‐friendly standards

  已开发了一种外部无碱，高效，经济高效且环保的方案，用于使用龙舌兰（世纪植物）叶灰（一种废物衍生的催化剂）的水提取物，单锅多组分合成高度功能化的吡喃并吡喃和苯并二甲基苯酮。 ， 在室温下。温和的反应条件，高收率，易于分离的产品，环保标准，无色谱分离是该方案的主要特点。
• Green and efficient synthesis of pyranopyrazoles using [bmim][OH⁻] as an ionic liquid catalyst in water under microwave irradiation and investigation of their antioxidant activity
  作者：Roghayeh Sharifi Aliabadi、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1039/c6ra17594e

  日期：——

  simple with high yields, short reaction times and an efficient workup method. The antioxidant activity of the products was evaluated using a 2,2-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-sulfonate) (ABTS) assay. The antioxidant activity of the synthesized products was compared with both vitamin E and ascorbic acid. The products showed a higher antioxidant activity using this method. Products 4o, 4n, 4a, 4e and

  基于咪唑的离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[BMIM] [OH - ]），被用作用于pyranopyrazoles合成的新颖的非均相催化剂。分离，纯化并充分表征目标吡喃并吡唑化合物。这种有机固体催化剂用作一种新型的，温和的和充分开发了用于多彩吡喃并[2,3-的级联合成催化剂Ç ] -pyrazoles经由在微波炉中以230 W的功率在上述催化剂存在下，各种苯甲醛，吡唑啉酮和丙二腈的三组分反应。在这里，我们尝试提供一种简单而可靠的方法来制备此类化合物，即具有高收率，较短的反应时间和高效的后处理方法，对环境友好且操作简单。使用2,2-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉磺酸盐）（ABTS）分析评估产物的抗氧化活性。将合成产物的抗氧化活性与维生素E和抗坏血酸进行了比较。使用该方法，产物显示出较高的抗氧化活性。产品4o，4n，4a，4e和在ABTS分析中，4h的活性比抗坏血酸高得多，产物4o，
• An efficient and simple approach for the synthesis of pyranopyrazoles using imidazole (catalytic) in aqueous medium, and the vibrational spectroscopic studies on 6-amino-4-(4′-methoxyphenyl)-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole using density functional theory
  作者：Aisha Siddekha、Aatika Nizam、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.saa.2011.06.033

  日期：2011.10

  We describe a one-pot four component synthesis of pyranopyroles from aryl aldehydes, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in the presence of catalytic amounts of an organocatalyst imidazole in water as medium. A plausible mechanism for the formation of imidazole catalyzed pyranopyrazoles has been envisaged. This method is rapid, simple, provides products in good yield, and is eco-friendly

  我们描述了在催化量的有机催化剂咪唑在水中作为介质存在下，由芳基醛，乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼一锅法合成吡咯并四组分的方法。已经设想了形成咪唑催化的吡喃并吡唑的合理机理。该方法快速，简便，提供的产品收率高且环保。此外，基于优化的几何形状，6-氨基-4-（4'-甲氧基苯基）-5-氰基-3-甲基-1-甲基-1-苯基-1,4-二氢吡喃[2]的振动带的频率和强度，3- ç通过使用6-31G（d，p）基组的密度泛函理论（DFT）计算获得]吡唑。计算了振动频率，并将标定值与实验FT-IR和FT-Raman光谱进行了比较。发现观察到的频率和计算出的频率非常吻合。
• Morpholine triflate promoted one-pot, four-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Chen-Feng Zhou、Jian-Jun Li、Wei-Ke Su

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.05.010

  日期：2016.11

  Abstract A one-pot, four-component reaction of ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, aldehydes, and malononitrile was discussed using Lewis acid catalyst morpholine triflate (MorT) to afford a series of dihydropyrano[2,3- c ]pyrazoles, which were generally catalyzed by organic alkalis. Moderate to excellent yields, no chromatographic purification, and evasion of environmentally hazardous solvents

  摘要利用路易斯酸催化剂吗啉三氟甲磺酸酯（MorT）讨论了乙酰乙酸乙酯，水合肼，醛和丙二腈的一锅四组分反应，制得了一系列二氢吡喃并[2,3-c]吡唑。由有机碱催化。中等至极佳的收率，无需色谱纯化，并且在反应过程中避免使用对环境有害的溶剂，因此该方案对学术界和工业界非常有用。