tert-butyl 6-amino-7-(2-(3-cyanophenyl)ethynyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate | 914942-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: tert-butyl 6-amino-7-(2-(3-cyanophenyl)ethynyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[6-amino-7-[2-(3-cyanophenyl)ethynyl]-1-methylimidazo[4,5-c]pyridin-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 914942-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₂
• 分子量: 402.456
• InChiKey: DNQGBEGVLNFPPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-amino-7-(2-(3-cyanophenyl)ethynyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到3-[1,6-dihydro-1-methyl-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)imidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-7-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122137

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 铁粉 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.83h， 生成 tert-butyl 6-amino-7-(2-(3-cyanophenyl)ethynyl)-1-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122137

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1, 6 -DIHYDRO- 1,3, 5, 6-TETRAAZA-AS-INDACENE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME AS INHIBITORS OF IKK ENZYME ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1888584B1

  公开（公告）日：2010-04-21
• WO2006/122137
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, initial SAR and biological evaluation of 1,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-amine derived inhibitors of IκB kinase
  作者：James Kempson、Junqing Guo、Jagabandhu Das、Robert V. Moquin、Steven H. Spergel、Scott H. Watterson、Charles M. Langevine、Alaric J. Dyckman、Mark Pattoli、James R. Burke、XiaoXia Yang、Kathleen M. Gillooly、Kim W. McIntyre、Laishun Chen、John H. Dodd、Murray McKinnon、Joel C. Barrish、William J. Pitts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.159

  日期：2009.5

  A new series of tricyclic-based inhibitors of IKK have been derived from an earlier lead compound. The synthesis and structure-activity relationships (SAR) are described. Compound 4k inhibited TNF production in rats stimulated with LPS. Published by Elsevier Ltd.