5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxamide | 24831-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 5-Tert-butylbenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 24831-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: GHCFAYLZULKJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到diethyl 5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboximidate
  参考文献：
  名称：

  用于 Diels-Alder 反应的 C2-手性双（脒）催化剂，构成 Quinkert-Dane 雌酮合成的关键步骤

  摘要：

  一种新型 C2-手性双 (脒) 盐 12 已由 5-(叔丁基) 间苯二甲酸合成。氢键介导的亲二烯体 3a 和 3b 与手性主体分子 12 的结合加速了与二烯 2 的 Diels-Alder 反应三个数量级以上。此外，在 12 的催化下观察到所需加合物的对映选择性形成。 4a(b) + ent-4a(b)/5a(b) + ent-5a(b) 的良好比例为 1:10 至 1:22在所有反应中都发现了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200635
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到5-tert-butyl-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于 Diels-Alder 反应的 C2-手性双（脒）催化剂，构成 Quinkert-Dane 雌酮合成的关键步骤

  摘要：

  一种新型 C2-手性双 (脒) 盐 12 已由 5-(叔丁基) 间苯二甲酸合成。氢键介导的亲二烯体 3a 和 3b 与手性主体分子 12 的结合加速了与二烯 2 的 Diels-Alder 反应三个数量级以上。此外，在 12 的催化下观察到所需加合物的对映选择性形成。 4a(b) + ent-4a(b)/5a(b) + ent-5a(b) 的良好比例为 1:10 至 1:22在所有反应中都发现了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200635

文献信息

• A C2-Chiral Bis(amidinium) Catalyst for a Diels−Alder Reaction Constituting the Key Step of the Quinkert−Dane Estrone Synthesis
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Gerd Dürner、Michael Bolte、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200200635

  日期：2003.5

  A novel C2-chiral bis(amidinium) salt 12 has been synthesised from 5-(tert-butyl)isophthalic acid. The hydrogen-bond-mediated association of dienophiles 3a and 3b with the chiral host molecule 12 accelerates the Diels−Alder reactions with diene 2 by more than three orders of magnitude. In addition, enantioselective formation of the desired adducts is observed under catalysis with 12. Good ratios of

  一种新型 C2-手性双 (脒) 盐 12 已由 5-(叔丁基) 间苯二甲酸合成。氢键介导的亲二烯体 3a 和 3b 与手性主体分子 12 的结合加速了与二烯 2 的 Diels-Alder 反应三个数量级以上。此外，在 12 的催化下观察到所需加合物的对映选择性形成。 4a(b) + ent-4a(b)/5a(b) + ent-5a(b) 的良好比例为 1:10 至 1:22在所有反应中都发现了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)