2,3,5-trideoxyribose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trideoxyribose
• 英文别名: (4R)-4-hydroxypentanal
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HFZMJAMTNAAZQE-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trideoxyribose 在 sodium acetate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 253.5h， 生成 (3aS,5R,7aR)-7a-ethenyl-5-methyl-3a,5,6,7-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯二醇的环羰基化反应制备顺式四氢吡喃基内酯

  摘要：

  献给克里斯蒂娜·切萨托娃（KristínaCsatayová） 抽象 六选择烯-1,4-二醇的立体选择性钯催化的环羰基化仅提供了顺式稠合的双环内酯。用N，O-二甲基羟胺盐酸盐开环得到相应的Weinreb酰胺，并且它们随后的环化提供了高级合成子，用于预期的去卡地汀L的合成。所有制备的四氢吡喃的相对构型由NOESY确定。尝试将内酯转化为甲基酮会导致意外的呋喃，并对其形成进行了讨论。 六选择烯-1,4-二醇的立体选择性钯催化的环羰基化仅提供了顺式稠合的双环内酯。用N，O-二甲基羟胺盐酸盐开环得到相应的Weinreb酰胺，并且它们随后的环化提供了高级合成子，用于预期的去卡地汀L的合成。所有制备的四氢吡喃的相对构型由NOESY确定。尝试将内酯转化为甲基酮会导致意外的呋喃，并对其形成进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588326
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-己烯-2-醇 在 氧气 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-trideoxyribose
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯二醇的环羰基化反应制备顺式四氢吡喃基内酯

  摘要：

  献给克里斯蒂娜·切萨托娃（KristínaCsatayová） 抽象 六选择烯-1,4-二醇的立体选择性钯催化的环羰基化仅提供了顺式稠合的双环内酯。用N，O-二甲基羟胺盐酸盐开环得到相应的Weinreb酰胺，并且它们随后的环化提供了高级合成子，用于预期的去卡地汀L的合成。所有制备的四氢吡喃的相对构型由NOESY确定。尝试将内酯转化为甲基酮会导致意外的呋喃，并对其形成进行了讨论。 六选择烯-1,4-二醇的立体选择性钯催化的环羰基化仅提供了顺式稠合的双环内酯。用N，O-二甲基羟胺盐酸盐开环得到相应的Weinreb酰胺，并且它们随后的环化提供了高级合成子，用于预期的去卡地汀L的合成。所有制备的四氢吡喃的相对构型由NOESY确定。尝试将内酯转化为甲基酮会导致意外的呋喃，并对其形成进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588326