(R)-3-methyl-2-vinylbutane-1,3-diol | 861441-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-2-vinylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (2R)-2-ethenyl-3-methylbutane-1,3-diol
• CAS: 861441-79-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ATDYYCGSARNBKM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-2-vinylbutane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的双官能化烯丙基化试剂，用于不对称合成差异化的合成和反1,3-二元醇

  摘要：

  转变二醇：对映体纯的双官能试剂I和ent - I进行不对称醛烯丙基化，然后用Ir I催化的对映选择性脱羧烯丙基醚化反应，从而生成完全控制绝对和相对立体化学的合成的顺式和反式1,3-二醇（参见方案； PMP =对-甲氧基苯基，dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204148
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methanol 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-methyl-2-vinylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 4-Benzyloxybut-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction Using a Chiral Allyl Donor

  摘要：

  A direct and highly stereoselective (E)-4-benzyloxybut-2-enylation of aldehydes was successfully carried out to give 5-benzyloxyhomoallylic alcohol (11) via an allyl-transfer reaction using a chiral allyl donor (10). The chiral allyl donor (10) was prepared by catalytic Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylbut-2-en-l-ol, followed by a stereospecific vinyl Grignard reaction of the epoxide in the presence of CuBr and selective benzylation of the primary alcohol of diol.

  DOI：

  10.1021/ol050890t

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <i>syn</i>- and <i>anti</i>-1,3-Aminoalcohols
  作者：Jae Seung Lee、Dongeun Kim、Lucia Lozano、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1021/ol303371u

  日期：2013.2.1

  binfunctional reagents V and ent-V undergo asymmetric aldehyde allylation followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation to give orthogonally protected syn- and anti-1,3-aminoalcohols with complete control of absolute and relative stereochemistry. The Mitsunobu reaction of the initial homoallylic alcohol products followed by Ir(I)-catalyzed enantioselective allylic amidation provides

  新型手性双功能试剂V和ent - V经历不对称醛烯丙基化，然后Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化，得到正交保护的顺式和反式-1,3-氨基醇，完全控制绝对和相对立体化学。最初的均烯丙基醇产物的Mitsunobu反应，然后进行Ir（I）催化的对映选择性烯丙基酰胺化反应，以高收率和优异的立体选择性提供了正交保护的顺式和反式-1,3-二胺衍生物。
• Stereoselective 4-Benzyloxybut-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction Using a Chiral Allyl Donor
  作者：Siddiqi M. Shafi、Jingyu Chou、Kazuhide Kataoka、Junzo Nokami

  DOI：10.1021/ol050890t

  日期：2005.7.1

  A direct and highly stereoselective (E)-4-benzyloxybut-2-enylation of aldehydes was successfully carried out to give 5-benzyloxyhomoallylic alcohol (11) via an allyl-transfer reaction using a chiral allyl donor (10). The chiral allyl donor (10) was prepared by catalytic Sharpless asymmetric epoxidation of 3-methylbut-2-en-l-ol, followed by a stereospecific vinyl Grignard reaction of the epoxide in the presence of CuBr and selective benzylation of the primary alcohol of diol.
• Air-Stable Bifunctional Allylation Reagents for the Asymmetric Synthesis of Differentiated<i>syn</i>- and<i>anti</i>-1,3-Diols
  作者：Jae Seung Lee、Dongeun Kim、Suk Bin Kong、Hyunsoo Han

  DOI：10.1002/chem.201204148

  日期：2013.3.25

  Turning the diols: Enantiomerically pure bifunctional reagents I and ent‐I undergo asymmetric aldehyde allylation followed by IrI‐catalyzed enantioselective decarboxylative allylic etherification to give differentiated syn‐ and anti‐1,3‐diols with complete control of the absolute and relative stereochemistry (see scheme; PMP=para‐methoxyphenyl, dbcot=dibenzo[a,e]cyclooctatetraene, DBU=1,8‐diazabicyclo[5

  转变二醇：对映体纯的双官能试剂I和ent - I进行不对称醛烯丙基化，然后用Ir I催化的对映选择性脱羧烯丙基醚化反应，从而生成完全控制绝对和相对立体化学的合成的顺式和反式1,3-二醇（参见方案； PMP =对-甲氧基苯基，dbcot =二苯并[ a，e ]环辛酸酯，DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）。