2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone | 107041-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,3,7,8-Tetraphenylpyrazino[2,3-g]quinoxaline-5,10-dione
• CAS: 107041-56-5
• 化学式: C₃₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 516.558
• InChiKey: OBWYNODLAQNKCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  403-410 °C (decomp)
• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到11,11,12,12-tetrabromo-2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses

  摘要：

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。

  DOI：

  10.1246/cl.150251
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四(氨基)对苯醌 、 联苯甲酰 反应 3.0h， 以44%的产率得到2,3,6,7-tetraphenyl-1,4,5,8-tetraaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses

  摘要：

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。

  DOI：

  10.1246/cl.150251

文献信息

• PREPARATION AND PROPERTIES OF TETRACYANOQUINODIMETHANS FUSED WITH PYRAZINE UNITS
  作者：Yoshiro Yamashita、Takanori Suzuki、Gunzi Saito、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1986.715

  日期：1986.5.5

  The title compounds were prepared by a TiCl4-catalyzed condensation reaction of corresponding quinones with malononitrile. The data of the cyclic voltammogram show that the anion radicals of dipyrazino-TCNQ derivatives are thermodynamically stable. The anion radical salts were isolated.

  标题化合物是由相应的醌类化合物与丙二腈在 TiCl4 催化下发生缩合反应制备的。循环伏安图数据表明，二吡嗪-TCNQ 衍生物的阴离子自由基在热力学上是稳定的。分离出了阴离子自由基盐。
• Reversible Interconversion between 11,11,12,12-Tetraaryl-1,4-diaza/-1,4,5,8-tetraazaanthraquinodimethanes and Their Cationic Species: Electrochromic and Halochromic Responses
  作者：Takanori Suzuki、Yu Umezawa、Yuto Sakano、Hitomi Tamaoki、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.150251

  日期：2015.7.5

  11,11,12,12-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4-diaza-2,3-diphenyl- and -1,4,5,8-tetraaza-2,3,6,7-tetraphenylanthraquinodimethanes (1 and 2) adopt a bent geometry. They undergo reversible redox interconversion with twisted dications 12+ and 22+, exhibiting a vivid change in color (electrochromism). Treatment with acid also induced drastic color change due to the formation of protonated species H-1+ and H-2+ (halochromism), thus demonstrating their two-way-input chromic behavior.

  11,11,12,12-四(4-甲氧基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二苯基-和-1,4,5,8-四氮杂-2,3,6,7-四苯基蒽二甲烷（1 和 2）具有弯曲的几何形状。它们与扭曲的二阳离子 12+ 和 22+ 发生可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致色性）。用酸进行处理也会因质子化物种 H-1+ 和 H-2+ 的形成而引起颜色的急剧变化（半色），从而证明了它们的双向输入色度行为。
• MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1968131A1

  公开（公告）日：2008-09-10

  A material for an organic electroluminescent device represented by the following formula (I): wherein X1 and X2 are independently one of Specific divalent groups; Y1 to Y4 are independently a carbon atom or a nitrogen atom; R1 to R4 are independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, a halogen atom, a fluoroalkyl group, or a cyano group; and R1 and R2, and R3 and R4 may be bonded together to form a ring, respectively.

  一种用于有机电致发光装置的材料，由下式(I)表示： 其中，X1 和 X2 独立地为特定的二价基团之一；Y1 至 Y4 独立地为碳原子或氮原子；R1 至 R4 独立地为氢原子、烷基、芳基、杂环基、卤素原子、氟烷基或氰基；R1 和 R2 以及 R3 和 R4 可分别键合形成环。
• YAMASHITA YOSHIRO; SUZUKI TAKANORI; SAITO GUNZI; MUKAI TOSHIO, CHEM. LETT.,(1986) N 5, 715-718
  作者：YAMASHITA YOSHIRO、 SUZUKI TAKANORI、 SAITO GUNZI、 MUKAI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA YOSHIRO; SUZUKI TAKANORI; SAITO GUNZI; MUKAI TOSHIO, TECHN. REPT ISSP,(1986) N 1657, 9 PP.
  作者：YAMASHITA YOSHIRO、 SUZUKI TAKANORI、 SAITO GUNZI、 MUKAI TOSHIO

  DOI：——

  日期：——