methyl (4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate | 82065-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 82065-62-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: QWVXHZMJGPQQBC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate 在 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S)-methyl 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-hex-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 硫代丙酮 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (4S)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014130894A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds, methods and compositions for the treatment of inflammatory diseases, comprising the timely administration of a provided compound, which has a structure related to an endogenously formed lipid mediator. One embodiment of the present invention is directed to a compound selected from a group having the general formula A.

  这项发明提供了用于治疗炎症性疾病的化合物、方法和组合物，包括及时给予一种提供的化合物，其结构与内源形成的脂质介质相关。本发明的一个实施例涉及选自具有一般式A的化合物组的化合物。
• A chiral total synthesis of compactin
  作者：Masahiro Hirama、Mitsuko Uei

  DOI：10.1021/ja00379a037

  日期：1982.7
• Diastereoconvergent Synthesis of <i>trans</i>-5-Hydroxy-6-Substituted-2-Piperidinones by Addition–Cyclization–Deprotection Process
  作者：Chang-Mei Si、Wei Huang、Zhen-Ting Du、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol5020812

  日期：2014.8.15

  A diastereoselective one-pot approach to access trans-5-hydroxy-6-substituted-2-piperidinones by an addition-cyclization-deprotection process has been developed, in which the stereogenic center at the C-6 position was solely controlled by alpha-OTBS group. The utility of this transformation is demonstrated by the asymmetric synthesis of the enantiomer of (-)-CP-99,994.
• Stereocontrolled Total Synthesis of the Potent Anti-inflammatory and Pro-resolving Lipid Mediator Resolvin D3 and Its Aspirin-Triggered 17<i>R</i>-Epimer
  作者：Jeremy W. Winkler、Jasim Uddin、Charles N. Serhan、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1021/ol400484u

  日期：2013.4.5

  The first total synthesis of stereochemically pure resolvin D3 and aspirin-triggered resolvin D3 is reported. These enzymatic metabolites of docosahexaenoic acid (DHA) have potent anti-inflammatory and pro-resolving actions. The convergent synthetic strategy is based on enantiomerically pure starting materials, and it is highly stereocontrolled.

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。