3-chloro-4-(bromoacetyl)nitrobenzene | 87154-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-4-(bromoacetyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 87154-68-5
• 化学式: C₈H₅BrClNO₃
• 分子量: 278.49
• InChiKey: OPLGQQXRXNKTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(bromoacetyl)nitrobenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-N-(3-chloro-4-(2-methylthiazol-4-yl)phenyl)-4-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEDGEHOG INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA VOIE HEDGEHOG

  摘要：

  本文描述了一些化合物、药物组合物和用于抑制Hedgehog信号传导的方法。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类和兽医疾病和疾病方面具有实用性。

  公开号：

  WO2011085128A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯-4-硝基苯基)-1-乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到3-chloro-4-(bromoacetyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一些新型苯基噻唑类似物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的微波辅助合成、表征、对接研究和分子动力学

  摘要：

  通过简化的两步法合成了一系列新型取代的 2-(4-溴苯基)-4-苯基噻唑化合物5a-h 。首先，用 N-溴代丁二酰胺对取代的苯乙酮部分进行选择性和有效的 α-溴化，然后在微波辐射下用 4-溴苯硫胺处理取代的 2-溴-1-苯乙烷-1-酮。新合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR、质谱和C、H、N分析证实。此外，评估了所有合成的化合物5a-h的黄嘌呤氧化酶抑制作用。在所有测试的化合物中，发现5f非常有效（IC 50  = 0.100 ± 0.08 µM），其次是5e (IC 50  = 0.145 ± 1.42 µM)，与标准别嘌醇 (IC 50  = 0.150 ± 0.07 µM) 相比，这在体外和计算机分析中很明显。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02574-z

文献信息

• HEDGEHOG INHIBITORS
  申请人：Vernier Jean-Michel

  公开号：US20130012513A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of Hedgehog signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human and veterinary disease and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组合物以及抑制Hedgehog信号传导的方法。所述化合物、药物组合物和方法可用于治疗人类和兽医疾病和疾病。
• Hedgehog inhibitors
  申请人：Vernier Jean-Michel

  公开号：US09174949B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of Hedgehog signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human and veterinary disease and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组合物和抑制Hedgehog信号的方法。所述化合物、药物组合物和方法可用于治疗人类和兽医领域的疾病和障碍。
• Inhibitors of inosine monophosphate dehydrogenase: SARs about the N-[3-Methoxy-4-(5-oxazolyl)phenyl moiety
  作者：Edwin J. Iwanowicz、Scott H. Watterson、Junqing Guo、William J. Pitts、T.G. Murali Dhar、Zhongqi Shen、Ping Chen、Henry H. Gu、Catherine A. Fleener、Katherine A. Rouleau、Daniel L. Cheney、Robert M. Townsend、Diane L. Hollenbaugh

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00258-0

  日期：2003.6

  The first reported structure-activity relationships (SARs) about the N-[3-methoxy-4-(5-oxazolyi)phenyl moiety for a series of recently disclosed inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitors are described. The syntheses and in vitro inhibitory values for IMPDH II, and T-cell proliferation (for select analogues) are given. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LAFON, L.
  作者：LAFON, L.

  DOI：——

  日期：——
• US9174949B2
  申请人：——

  公开号：US9174949B2

  公开（公告）日：2015-11-03