(4-bromo-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone | 6723-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Brom-2-hydroxy-benzophenon；4-Brom-2-hydroxybenzophenon；(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 6723-04-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: CLQYOOMZXFSHAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83°C
• 沸点：
  357.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-bromo-4-(ethylthio)-2,3-diphenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过意外的[4 + 2]环烷基硫醚与邻羟基苄醇合成2H-Chromenes。

  摘要：

  通过意外的正式的[4 + 2]环合反应，开发了一种新型的布朗斯台德酸催化炔基硫醚与邻羟基苄醇的反应。这种不含金属的方案可在温和的反应条件下轻松，实用地合成有价值的多取代2H-色烯，收率通常良好至极佳，并且具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04421
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-溴苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-bromo-2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过芳基迁移对羧酸进行脱氧丙烯酸化。

  摘要：

  已经实现了前所未有的芳香族羧酸脱氧芳基化反应，从而可以构建增强的不对称二芳基酮库。协同的光氧化还原催化作用和磷烷基自由基化学反应可在温和的反应条件下，通过1,5-芳基迁移，精确裂解更强的CO键并形成较弱的CC键。此新协议独立于底物氧化还原电势，电子和取代基效应。在氧化还原中性条件下，它提供了60种合成通用的邻氨基和邻羟基二芳基酮的通用且有希望的途径。此外，以令人满意的产率，它也为全合成喹诺酮生物碱，（±）-yaequinolone A2和viridicatin衍生物提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201903816

文献信息

• SYNTHESIS OF 6-HALO-1,2-BENZISOXAZOLES, CHROMENO-6,7-ISOXAZOLES AND CHROMENO-6,7-OXAZOLES
  作者：Lenuta Cires、Harry Ofenberg、Cotinica Craita

  DOI：10.1080/00304940109356601

  日期：2001.8

  antitubercular and antifungal activity.' Consequently, the development of synthetic methods for the elaboration of suitably substituted 1 ,2-benzisoxazole derivatives constitutes an area of current interest. Moreover, 6-substituted1,2-benzisoxazoles can be only obtained by cyclization, since electrophilic substitution of 1,2-benzisoxazoles affords 5or 7-substituted derivatives.'.4 The presence of a halogen at position

  6-取代苯并异恶唑已被开发为乙酰胆碱酯酶的有效和选择性抑制剂。此外，这些 1,2-苯并异恶唑中的一些具有生物活性，显示出抗结核和抗真菌活性。因此，用于制备适当取代的 1,2-苯并异恶唑衍生物的合成方法的开发构成了当前关注的领域。此外，6-取代的 1,2-苯并异恶唑只能通过环化获得，因为 1,2-苯并异恶唑的亲电取代得到 5 或 7-取代的衍生物。'.4 3-苯基-1 的 6 位存在卤素， 2-苯并异恶唑将允许访问显示一系列有前途的化学和物理特性的模型。我们现在报告 6-halo-3-phenyl-l 的制备，
• Isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of benzophenone imines to β-fluorinated α,β-unsaturated esters
  作者：Jerson E. Lapetaje、Claire M. Young、Chang Shu、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/d2cc01936a

  日期：——

  isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of 2-hydroxybenzophenone imine derivatives to α,β-unsaturated para-nitrophenyl esters has been developed. Investigations of the scope and limitations of this procedure showed that β-electron withdrawing substituents within the α,β-unsaturated ester component are required for good product yield, giving rise to a range of β-imino ester and amide derivatives

  已经开发了异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物与 α,β-不饱和对硝基苯酯的形式对映选择性共轭加成。对该过程的范围和限制的研究表明，α,β-不饱和酯组分中的 β-吸电子取代基对于良好的产品收率是必需的，从而产生一系列中等至良好分离的 β-亚氨基酯和酰胺衍生物具有优异的对映选择性的产率（20 个实例，高达 81% 的产率和 97 : 3 er）。
• Regioselective Hydroxylation of Unsymmetrical Ketones Using Cu, H₂O₂, and Imine Directing Groups via Formation of an Electrophilic Cupric Hydroperoxide Core
  作者：Shuming Zhang、Sunipa Goswami、Karl H. G. Schulz、Karan Gill、Xinyi Yin、Jimin Hwang、Jasmine Wiese、Isabel Jaffer、Roberto R. Gil、Isaac Garcia-Bosch

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02647

  日期：2024.2.16

  Herein, we describe the regioselective functionalization of unsymmetrical ketones using imine directing groups, Cu, and H2O2. The C–H hydroxylation of the substrate–ligands derived from 2-substituted benzophenones occurred exclusively at the γ-position of the unsubstituted ring due to the formation of only one imine stereoisomer. Conversely, the imines derived from 4-substituted benzophenones produced

  在此，我们描述了使用亚胺导向基团、Cu 和 H 2 O 2对不对称酮进行区域选择性官能化。由于仅形成一种亚胺立体异构体，源自 2-取代二苯甲酮的底物配体的 C-H 羟基化仅发生在未取代环的 γ 位。相反，衍生自4-取代二苯甲酮的亚胺产生E / Z混合物，与Cu和H 2 O 2反应后产生两个γ-C-H羟基化产物。与我们最初的假设相反，羟基化产物的比例并不取决于E / Z异构体的比例，而是取决于反应性[LCuOOH] 1+的亲电性。详细的机理分析表明，在决定速率的亲电子芳香族羟基化之前，结合 CuOOH 核心的亚胺底物-配体发生快速异构化。改变二苯甲酮取代基和/或在导向基团的吡啶4位上引入给电子基团和吸电子基团可以微调单核[LCuOOH] 1+的亲电性，以达到显着的区域选择性（高达91:9 有利于富电子芳环的羟基化）。最后，我们进行了烷基芳基酮的 C-H 羟基化，与不对称二苯甲酮一样，可以通过
• Palladium-Catalyzed <i>ortho</i>-CH-Bond Oxygenation of Aromatic Ketones
  作者：Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/ol303088z

  日期：2013.1.18

  A palladium-catalyzed C-(sp2)-H bond oxygenation reaction is described. This protocol represents the first example of a C-H bond cleavage/C-O bond formation sequence, by employing a ketone moiety as the directing group. With this new catalytic method, a variety of ortho-acylphenols can be easily accessed from arylketones.
• DE2634288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——